В 1896 познакомился и сблизился с известным поэтом Отокаром Бржезиной. Под его влиянием поступил в богословскую семинарию в Вене. В 1902—1909 — католический священник, впоследствии отошёл от церкви, но никогда не порывал с ней. Всю жизнь отличался непокорным нравом и непредсказуемыми поступками.
В 1910-е годы жил в Праге (остальную часть жизни — в родных местах, о которых много писал). В 1920—1930-е годы один из крупнейших и наиболее известных чешских авторов. После 1948 публикация его книг была запрещена и только вмешательство В. Незвала спасло Демла, которого огульно обвиняли в коллаборационизме, от концлагеря. В 1950-е жил в изоляции, начал пить. Но продолжал писать до последних дней.
Часто публиковался под псевдонимами. Перевел Рильке, жизнеописание Рюйсбрука Удивительного и др. Критика отмечала в его ранних книгах влияние экспрессионизма и сюрреализма. Жанровая природа написанного Демлом сложна, в его книги включаются документы, которые перемежаются эссе, политическим комментариями, письмами, афоризмами, стихами и др. Наиболее известен его двуязычный автобиографический, точнее — автографический (как все им написанное) роман-дневник «Забытый свет» (опубл. 1934), конфискованный цензурой «за непристойные сцены» и названный Р. Якобсоном «самым трагическим произведением чешской литературы»; роман был экранизирован в 1996. Действие его последнего романа «Осенний сон» (написан в 1951, опубликован в Лондоне в 1984, в Праге в 1992) разворачивается в концентрационном лагере для лиц духовного звания.
С 1990-х годов фигура и творчество Демла привлекают все больше внимания как у него на родине, так и за рубежом. Вышло несколько книг его избранных стихотворений, прозы, записные книжки, переписка, ряд монографий о нем. Его сочинения переведены на немецкий и французский языки.