Яков родился в 1915 году в галицком селе Филипчье (укр. , ныне Борщёвского района Тернопольской области Украины). Он прямой потомок украинского дворянского рода Кораб. Учился в Чортковской гимназии. В 1933 году Гнездовский переезжает во Львов, где учится во Львовской духовной семинарии.
Во Львове Яков жил в общежитии в одной комнате со студентами, связанными с украинским национальным подпольем. Весной 1934 года польская полиция устроила в общежитии обыск, во время которого были найдены пропагандистские листовки. Яков был арестован по подозрению в принадлежности к нелегальному кружку. Он провёл в тюрьме несколько дней. Во время суда он свидетельствовал о том, что не имел отношения к политической деятельности своих соседей по общежитию. Его попросили показать записную книжку и обнаружили, что во время заседания он нарисовал всех, кто находился в зале суда. Это произвело большое впечатление на присутствующих, стало ясно, что Гнездовского ничто не интересует, кроме искусства. Все обвинения с художника были сняты.. В 1938 году Яков переехал в Варшаву. Там он учился в Варшавской Академии искусств.
С началом Второй мировой войны в 1939 году он уезжает в Загреб, где учится в Загребской академии искусства (ныне Хорватия). Выехав из Загреба в 1944 году, Гнездовский оказался в лагере для перемещённых лиц близ Мюнхена, где пробыл до 1949 года.
В 1949 году Гнездовский переехал в США. Он поселился в городе Сент-Пол (Миннесота), где получил должность дизайнера в рекламной фирме «Браун энд Бигелоу» (англ. ). В 1950 году художник переезжает в Нью-Йорк. Здесь он обосновался в Бронксе близ Ботанического сада и зоопарка.
В 1956—1958 годах он совершенствовал мастерство в Париже. Там же 16 февраля 1957 года он женился на Стефании Кузан — дочери выходцев из Украины после Первой мировой войны.
Яков Гнездовский умер 8 ноября 1985 года в Нью-Йорке и был похоронен в колумбарии Собора Иоанна Богослова. 5 ноября 2005 года состоялось перезахоронение урны с его прахом на Лычаковском кладбище во Львове.
Отец — Яков Андреевич, мать — Марта Дмитриевна (урождённая Кубей).
Жена — Стефания (Фанни) Стефановна (урождённая Кузан), дочь — Мира Яковлевна.
Склонность к рисованию проявилась у Якова ещё во время учёбы в гимназии: это были небольшие наброски людей, пейзажей, домашних животных. Во Львове Гнездовский активно включился в художественную жизнь города, вступив в молодёжное крыло Ассоциации независимых украинских художников (АНУМ). Карикатурист Эдвард Козак привлекает его к иллюстрированию львовской газеты «Новое время» и журнала «Комар». Талант молодого графика был оценён меценатом и большим знатоком искусства митрополитом Андреем Шептицким, который предоставил Гнездовскому стипендию для продолжения художественного образования в Варшавской Академии искусств, где он изучал живопись и графику.
Обучаясь в Загребской академии искусства Гнездовский также занимается в основном живописью. В это же время он обращает внимание на ксилографию. Его первые работы по дереву, созданные в 1944 году, представляют собой этюды фигур. Вдохновение Яков Гнездовский черпал в гравюрах Альбрехта Дюрера. Одна из самых оригинальных ранних гравюр художника «Куст», созданная им в том же 1944 году, содержит элементы, которые станут предвестниками его более зрелых работ. Сосредоточение на изолированной форме природы, заполнение пространства запутанным переплетением безлиственных веток — это идеи, которые станут центральными для его стиля.
За то время, что Гнездовский прожил в лагере для перемещённых лиц близ Мюнхена, ему удалось создать лишь две ксилографии. Несмотря на это, он активно занимался графикой, работая ответственным художественным редактором украинского литературно-художественного ежемесячника «Арка», а также иллюстрируя, популярное среди украинской диаспоры, издание «Грань». Помимо этого художник работал над афишами, учебниками, рекламой, увлекался экслибрисами.
Дебютное признание в США художник получил в 1950 году на выставке графики в Миннеапольском институте искусств. За ксилографию «Куст» ему была присуждена вторая премия. Вторая награда была присуждена Гнездовскому через несколько недель на торгово-промышленной выставке штата Миннесота за картину «Яйца». Эта награда подтолкнула его к мысли переехать в Нью-Йорк для того, чтобы заниматься исключительно искусством.
В США Гнездовский вдохновился японской ксилографией. На своих работах по дереву он часто изображал растения и животных. Основной причиной этого стало отсутствие у художника необходимых средств для оплаты натурщиков после переезда в Нью-Йорк. Однако то, что поначалу было лишь вынужденной заменой, позднее стало его основной и любимой темой. Художник был хорошо известен во всех ботанических садах Нью-Йорка, там он находил добровольных бесплатных «моделей». Много таких «моделей», согласных позировать, как писал художник, «за арахис», он нашёл в Бронкском зоопарке. Одной из любимых «моделей» Гнездовского был орангутан Энди, который жил в «Доме обезьян» Бронкского зоопарка. Когда Энди скончался, Бронкский зоопарк сразу же приобрёл ксилографию с его изображением.
Другая любимая «модель» художника — овца из зоопарка Бронкса, позировавшая для одной из самых известных гравюр Гнездовского «Овцы». Эта гравюра была изображена на плакате очень успешной выставки Гнездовского в галерее Ламли Казале в Лондоне.
Гнездовский резал преимущественно на вишне, груше, буке или яблоне. Большинство ксилографий художника было напечатано на васи.
В 1954 году состоялась его первая персональная выставка в США. Окончательное признание мастерства Гнездовского в США произошло, когда галерея Ассоциации американских художников в Нью-Йорке купила 220 оттисков его серии ксилографий «Сосны».
За два неполных года проживания в Париже, Гнездовский имел три успешные выставки. Там же он впервые выставил масляные картины, керамику и скульптуру малых форм. После 1960 года художественный авторитет Гнездовского растёт, он приобретает международное признание. Его работы широко экспонируются в странах Африки и на Ближнем Востоке, в Великобритании и Западной Германии, в Чехословакии и Японии. Его гравюры стали темой документального фильма «Овцы в дереве», который получил награду на кинофестивале в Нью-Йорке. Питер Вик, куратор отдела графики библиотеки Гарвардского университета, писал:
Яков Гнездовский — автор иконостаса для украинской грекокатолической церкви святой Троицы в Керхонксоне (, штат Нью-Йорк).
Яков Гнездовский был членом редколлегии журнала экслибристов Великобритании и членом Американского общества любителей и создателей книжного знака, постоянным корреспондентом журнала Филадельфийского отдела Объединения украинских художников Америки (укр. Об'єднання українських мистців Америки; ОМУА) «Заметки из искусства». Он является автором ряда статей на художественные темы. Его наблюдения и размшления об искусстве «Пробуждённая царевна» и другие эссе на украинском языке вышли в 1967 году в Нью-Йорке отдельной книгой.
Яков Гнездовский рисовал масляными красками и темперой, различными твёрдыми красителями, гравировал на деревянных и металлических досках, иногда прибегал к скульптуре малых форм. Его наследие составляет сотни картин, а также более чем 300 гравюр (ксилографии, офорты и линогравюры). В своё время две его картины — «Зимний пейзаж» и «Подсолнечник» украшали кабинет президента США Джона Кеннеди в Белом доме. Работы художника хранятся в частных собраниях и музеях, в частности в библиотеке Конгресса, Бостонском музее, Филадельфийском музее, Университете Делавэр, Университете Вашингтона, Институте Батлер, фундации Вудварда, коллекции Нельсона Рокфеллера (США), а также в музеях Японии. Некоторые работы Якова Гнездовского находятся в фондах частной дизайнерской студии Галины Воскобойник () «Helen Woskob» в Стейт-Колледже (англ. штат Пенсильвания) и были представлены на выставках, организованных этим заведением.
В 1990 году вдова художника Стефания Гнездовская передала в дар музеям в Киеве, Львове и Тернополе ряд работ Якова Гнездовского, позднее работы художника были подарены музеям в Ивано-Франковске и Черновцах. Несколько оригиналов его графических работ хранятся в Борщёвском краеведческом музее. В 2005 году С. Гнездовская передала в дар Львовскому национальному музею бюст Якова Гнездовского работы Лео Мола (англ. Leo Mol).
Работы Гнездовского выставляются и публикуются в книгах в качестве иллюстраций. Его архивы размещаются в славянском и балтийском отделах Нью-Йоркской публичной библиотеки.
Яков Гнездовский является автором марок пластовой почты, которые издавались в нью-йоркском пластовом лагере «Волчья тропа».
Первая серия из четырёх марок, выполненных по проекту Гнездовского, была выпущена 29 мая 1954 года Пластовой командой Праздника Весны округа Нью-Йорк в честь Праздника Весны. Художник изобразил пластовый знак отличия и Святого Георгия, покровителя Пласта. Марка была отпечатана офсетной печатью в типографии «Small Photo-Offset Reproduction» в Нью-Йорке. Одновременно были изготовлены картмаксимумы. Марки гасились специальным штемпелем, выполненным по рисунку Я. Гнездовского.
28 августа 1961 года был выпущен блок из четырёх юбилейных марок в честь 50-й годовщины организации Пласт. Проекты этих марок были также подготовлены Яковом Гнездовским. На марках были запечатлены портреты основоположника Пласта Александра Тисовского, бывшего главы Пласта Северина Левицкого (), золотой юбилейный значок Пласта и первая марка пластовой почты 1926 года.
В 1990 году Союз украинских филателистов и нумизматов (США) подготовил для выставки «UKRAINPEX» частный филателистический сувенир — конверт со спецгашением, который был посвящён художнику.
5 ноября 2005 года в Национальном музее во Львове открылась ретроспективная выставка произведений Якова Гнездовского из коллекций музеев Львова, Киева и Тернополя, посвященная перезахоронению праха художника во Львове, а также 90-летию со дня его рождения и 20-летию со дня смерти.
Имя художника носят улицы во Львове (до 1993 года улица Левандовская) и Борщёве.
Имеется фотография Якова Гнездовского, сделанная после окончания им семинарии у могилы Ивана Франко во Львове. На ней художник сидит и смотрит на то самое место на Лычаковском кладбище, где сегодня находится его могила.