Родился не позднее 980 года (скорее всего около 977 года) от первой жены Владимира варяжки Оловы (или Олавы, по другим сведениям «чехини»). Умер после 1010 года в Новгороде. На новгородском престоле его заменил в то время ещё Ростовский князь Ярослав (Мудрый), который относит смерть Вышеслава на период с 1013 года по 1014 год. Старшие братья Ярослава, которые могли заменить Вышеслава в Новгороде, по разной причине были лишены этой возможности: Изяслав умер в 1001 г., а Святополк после 1013 г. был переведён в Вышгород под надзор отца.
Существует версия более ранней гибели Вышеслава. Соответственно рассказам саг, вдова конунга Швеции Эрика (ум. 993 г.) Сигрид Гордая отвергла сватовство конунга из Гардарики-Руси по имени Виссавальд и сожгла его самого со свитой в бане после банкета в честь встречи. Случилось это около 995 года Ф. Браун отождествил Виссавальда с Всеволодом Владимировичем. Но Всеволод получил Волынь, сватать ему могли разве мазовецкую или польскую княжну. Кроме того, в 995 г. ему было лишь 11 лет. На руку Сигрид, которой было около 20 лет, больше мог претендовать Вышеслав, которому тогда было 16-17 лет и земли которого находились по соседству с Швецией. Для династического брака, которым скрепляли соглашения, различие в возрасте не могло быть преградой. Но Сигрид, а возможно, её окружение, выбрали союз с Данией, скреплённый браком с конунгом Свеном Вилобородым (умер 1014 г.).
Сигрид некоторое время правила от лица своего малолетнего сына Олафа. Союз Швеции и Дании был направлен против Владимира, успехи которого, наверное, неоднозначно воспринимались соседями. Приблизительно в то же время ярл Эйрик, сын норвежского ярла Хакона, что нашёл приют при шведском дворе, захватил и сжёг Ладогу. Но, правда, это было сделано из ненависти к королю Олафу, которого поддерживал Владимир, но при поддержке шведов. Итак, хронологическое совпадение здесь едва ли случайно.
Возможно, что вместе с Вышеславом погиб дядя Владимира Добрыня, так как где-то с того времени его имя исчезает из источников. Е. Рыдзевская связывала легенду про Сигрид с влиянием легенд о мести Ольги и критически оценивала её историчность.