Шипер родился в канадском городе Ллойдминстере. Он занялся фигурным катанием в девять лет и поначалу участвовал в местных соревнованиях, затем выиграл серебряные медали национального чемпионата среди начинающих и две бронзовые медали в юниорской категории. В сезоне 2004—2005 он перешёл на взрослый уровень, а в 2006 году выиграл свою первую медаль на международном соревновании — «серебро» на Nebelhorn Trophy 2006 года. Благодаря этому он получил приглашение на чемпионат канады 2006, где занял седьмое место. В сезоне 2007—2008 Шиперу удалось стать пятым на турнире Skate Canada. Он также занял 11 место на NHK Trophy, стал четвертым на чемпионате Канады и седьмым на турнире Четырех континентов. В сезоне 2008—2009 он завоевал серебряную медаль чемпионата Канады и отобрался на чемпионат мира, где стал 12-ым (вторым из канадских спортсменов).