Окончил Венский университет (1962). Работал в Риме, Париже, Австрийской академии наук и Институте языкознания Венского университета. В 1970—1971 в США, с 1971 — профессор общей и прикладной лингвистики в Вене. Выступает с курсами и преподаёт в других научных центрах.
Начинал как индоевропеист. С 1969 исследователь дискурса (лингвистики текста) в рамках генеративизма, но вскоре стал критиком этого течения. Изучал бретонский язык с различных точек зрения, в том числе социолингвистической (как образец «смерти языка»). В 1970-е исследовал афазию. С этого времени Дресслер начинает разрабатывать свои теории, с точки зрения общих вопросов интересные и дискутировавшиеся многими авторами других направлений, но не привлекающие большого количества последователей вне германоязычных школ; сначала «социофонология», затем «теория естественности», созданная не им, но в наибольшей степени им развитая («естественная фонология», «естественная морфология» и т. п.; в этой области работают/работали также В. Майерталер, В. Вурцель и др.). С его точки зрения, на стадии детской речи язык проходит «самоорганизацию» и выстраивает «естественную» систему правил. Автор работ по семиотике.