Получил домашнее литературное воспитание. Учился в гимназии в Таганроге и в Килийском городском училище (в Бессарабской губернии), сдал экзамен на звание аптекарского ученика в Кишинёве и на звание помощника провизора в Харькове. Работал аптекарем до 1901 года, затем (с 1902 года) — постоянный сотрудник херсонской газеты «Юг».
Дебютировал стихами в газете «Таганрогский вестник» в 1898 году. В 1900 году его стихи печатают уже столичные литературные журналы — «Правда» и «Новый мир». В 1902 году начал публиковать рассказы, заведовал херсонским отделением одесской газеты «Южное Обозрение». Опубликовал иллюстрированные адрес-календари на 1904 и 1905 год в Херсоне. В 1905 году переехал в Санкт-Петербург, печатался в крупнейших литературных журналах империи — «Журнал для всех», «Образование», «Нива», «Сатирикон», «Новая жизнь», «Новый журнал для всех», «Всеобщий журнал», «20-й век».
Проведённой в Бессарабии юности посвящён роман «Под гнездом аиста» (1913) — самое известное произведение писателя. Кроме того, с переизданиями были опубликованы ещё 9 романов Владимира Ленского, два сборника стихотворений (1907, 1917).
Стихотворение Владимира Ленского «Вернись, я всё прощу: упрёки, подозренья…», положенное на музыку композитором Борисом Прозоровским, стало популярным романсом, а фраза «Вернись, я всё прощу» стала крылатым выражением.
После революции он написал историческую драму «Союз восстания» (1919), в 1925 году издал несколько сказок в стихах («Ванька с Танькой», «Как на Руси лапти перевелись», «Лень-ленище», «Чепуха чепушистая», сборник рассказов «Сморчки» (1928), отдельные рассказы («Рабочий Емельянов» (1926), «Отец» (1927), «Тиша» (1927). Жил в Ленинграде.
Арестован 7 ноября 1930 года по обвинению в причастности к антисоветской группе «Север». 20 февраля 1931 года приговорён к десяти годам лагерей. В заключении находился в Соловецком лагере. Умер 14 марта 1932 года.