Первые шаги в футболе Владимир Чеснаков начал в клубе «Глобино» из Полтавской области. После восьмого класса общеобразовательной школы Владимир переехал в областной центр из родного Глобино, и заканчивал спортивный интернат. Сейчас учится в Полтавском педагогическом университете. В соревнованиях под эгидой ДЮФЛУ провёл 66 матчей, забил 6 мячей.
С февраля 2006 года выступает за клуб «Ворскла». В чемпионате Украины дебютировал 19 октября 2007 года в матче «Металлург» Донецк — «Ворскла» (0:0).
В матчах за юношеские сборные Украины участия не принимал, но сейчас игрок молодёжной сборной. Дебют в молодёжной сборной состоялся 5 февраля 2008 года в матче Швеция — Украина.