Родился на сороковой день после смерти своего отца. На четвертом году его жизни, умер старший брат Иоанн и Владимир стал единственным наследником отцовского удела, который в 1359 году был значительно увеличен по завещанию его дяди — великого князя Ивана Красного.
В 1364 году, по смерти малолетнего московского князя Иоанна, десятилетний Владимир, следом за своим двоюродным братом Великим князем Московским и Владимирским Дмитрием Донским, занимает положение второго лица московского княжеского дома. Детство и юность Владимира прошли в Москве, где он и великий князь Дмитрий находились под опекой московского святителя Алексия. На протяжении всей жизни князь Владимир оставался верным соратником и сподвижником своего брата — Дмитрия Донского.
Выступал против правителей Твери (1375), Рязани (1385), Новгорода (1392), помогая укреплять Великое княжество Московское. Отстаивал независимость русских княжеств от Орды, и литовских войск (Литовщина; 1370, 1376).
В 1380 году после сбора войск в Коломне был поставлен во главе полка правой руки, а после присоединения к русскому войску сил литовских Ольгердовичей, в самой Куликовской битве вместе с воеводой Д.М.Боброком-Волынским командовал засадным полком, решившим исход боя в пользу русских.
В 1382 способствовал изгнанию с русских земель войск хана Тохтамыша (сражение у Волока-Ламского), готовил отпор полчищам Тимура (1396), руководил обороной Москвы во время набега хана Едигея (1408)..
Вошел в историю как один из выдающихся русских князей средневекового периода.
За участие в многочисленных военных походах был прозван Храбрым <Хор?брый>, а за ключевую роль в Куликовской битве удостоился отдельного титула "Донской". Эпитеты «Храбрый», как и «Донской», имеются на его могиле в Архангельском соборе Московского Кремля. Однако, ввиду неосведомленности, а также, чтобы не спутать с Великим князем Дмитрием Донским, чаще употребляется неполное титулование князя "Владимир Андреевич Храбрый " или просто "Владимир Храбрый".
В «Истории государства Российского» Николай Михайлович Карамзин характеризует Владимира так: «Сей знаменитый внук Калитин жил недолго и преставился с доброю славою князя мужественного, любившего пользу отечества более власти. Он первый отказался от древних прав семейственного старейшинства и был из князей российских первым дядею, служившим племяннику. Кратковременные ссоры его с Донским и Василием происходили не от желания присвоить себе великокняжеский сан, а только от смут боярских. Сия великодушная жертва возвысила в Владимире пред судилищем потомства достоинство героя, который счастливым ударом решил судьбу битвы Куликовской, а может быть России».
Жена: Елена, дочь Ольгерда Гедиминовича, великого князя Литовского. Дети: