Испытал сильное влияние марксизма (который своеобразно сочетал с традиционным еврейским мистицизмом и психоанализом), стоял у истоков Франкфуртской школы. Самая известная в России работа — «Произведение искусства в эпоху технической воспроизводимости»; ему принадлежит ставшая в наше время общераспространённой идея об ауре, которую теряет тиражируемый шедевр. Проводник французской культуры, переводил Марселя Пруста и Шарля Бодлера, которому посвятил ряд работ, где изложены его исторические взгляды. Многие работы (например, предвосхитившая исторический подход второй половины XX века книга «Берлинское детство около 1900 года») изданы посмертно. Свои взгляды на философию и методологию истории предполагал изложить в работе, посвященной парижским пассажам XIX века, оставшейся незаконченной (наброски и архивные материалы к ней сегодня также изданы). В наиболее концентрированном виде историческая концепция Беньямина изложена в его статье «О понятии истории».
Знаменитая статья «Произведение искусства в эпоху его технической воспроизводимости» (1936) во многом перекликается с работами Дьёрдя Лукача «Теория романа» (1916) и Эрнста Блоха «Дух утопии» (1918).
В 1917—1930 годах состоял в браке с Дорой Келлнер. В декабре—январе 1926—1927 годов посетил Москву, где много писал, работал в архивах. Свои впечатления, большей частью критические, оставил в «Московском дневнике», сохранившемся среди архивных материалов и составивших основу эссе «Москва».
Будучи евреем, антифашистом и левым радикалом, после прихода к власти нацистов эмигрировал во Францию, откуда после оккупации Франции в 1940 собирался выехать через Испанию в США, уже эвакуировав туда большую часть архива. Однако на пограничном пункте ему было заявлено, что лица, не имеющие визы, должны быть возвращены во Францию. Беньямину было разрешено переночевать в местной гостинице «Hotel de Francia», где он в ночь с 27 на 28 сентября 1940 покончил жизнь самоубийством, отравившись морфином.
На другой день, под впечатлением от трагедии, испанцы пропустили всю группу (она благополучно добралась до Лиссабона 30 сентября), а через несколько дней вовсе сняли ограничения. Благодаря этому через испанскую границу смогла переправиться и Ханна Арендт, испытавшая большое влияние идей Беньямина, которая и перевезла в США один из вариантов его текста «О понятии истории», обнародованный ею под названием «Тезисы по философии истории». Некоторые исследователи сомневаются в его самоубийстве, указывая на то, что Беньямин уже был болен, и его смерть во сне могла стать результатом стресса. В качестве доказательства приводится тот факт, что Беньямин был похоронен на местном католическом кладбище по христианскому обряду, в котором отказывают самоубийцам.
Популярность идеи Беньямина стали приобретать во второй половине XX века. Особая заслуга в этом среди коллег и друзей Беньямина принадлежит Теодору Адорно и Гершому Шолему. Именно они, прежде всего Адорно, стремились комплексно, системно познакомить европейского, но в первую очередь немецкого, читателя с работами и идеями мыслителя. Однако Адорно представил, прежде всего, Беньямина-философа, Беньямина-теоретика культуры. Другие стороны творчества Беньямина долгое время были скрыты для исследователей, им не уделялось достаточного внимания.
Адорно не разделял труды Беньямина по значимости и «нужности». Поэтому буквально все обнаруженные — опубликованные и неопубликованные при жизни мыслителя — материалы, имеющие к нему отношение, в том числе записи, заметки, относящиеся к процессу работы над отдельными исследованиями, Адорно постарался собрать в одном месте и в результате этого в университете Франкфурта-на-Майне, где работал философ, возник «архив Беньямина», который он хранил и предоставлял для изучения. Именно материалы этого архива легли в основу Gesammelte Schriften Беньямина, над подготовкой которого Адорно работал в последние годы жизни. Беньямин стал восприниматься как пример идейного сопротивления устоявшимся концепциям общественных наук, включая марксизм, которые ограничивали критический взгляд на события и явления. Показательна история Базисной группы Института Вальтера Беньямина, сформированной на короткое время студентами в конце зимнего семестра 1967/1968 в знак несогласия с традиционной системой преподавания германистики. Интересно, что Теодор Адорно этот молодежный протест не поддержал.
Сегодня изучение Беньямина осуществляется на основе материалов Архива Вальтера Беньямина, который находится в Академии искусств в Берлине, куда в 2004 г. были переданы материалы «архив Беньямина» из Франкфурта-на-Майне и где к тому времени были сконцентрированы материалы, собранные в ГДР.
В период с 1972 по 1989 гг. осуществлялось издание семи томов Gesammelte Schriften. В период с 1995 до 2000 гг. было опубликовано шесть томов писем Беньямина известным и неизвестным адресатам в период с 1910 по 1940 гг.
В Берлине на доме, где жил Беньямин с 1930 по 1933 гг. на Принцрегентенштрассе, 66 находится мемориальная доска. А недалеко от Курфюрстендамм — площадь Вальтера Беньямина.
Почти все работы Беньямина и архивные документы, а также письма изданы в: