Родился в семье военнослужащего. Окончил Киевское суворовское военное училище в 1963 г. В Советской Армии с 1963 года. Окончил Ленинградское высшее общевойсковое командное училище имени С. М. Кирова в 1967 году. С 1967 года командовал мотострелковым взводом и мотострелковой ротой в Ленинградском военном округе, в Заполярье.
В 1977 году окончил Военную академию имени М. В. Фрунзе. После окончания академии командовал мотострелковым полком и был начальником штаба мотострелковой дивизии в Дальневосточном военном округе.
В 1983 году окончил Военную академию Генерального штаба Вооружённых Сил имени К. Е. Ворошилова. С 1983 года — командир дивизии в Южной группе войск на территории Венгрии, затем первый заместитель командующего 14-й общевойсковой армией Одесского военного округа, начальник штаба армии и командующий 1-й гвардейской армией в Киевском военном округе.
С 1992 года — начальник штаба — первый заместитель командующего войсками Северо-Западной группы войск на территории Литвы, Латвии и Эстонии. С мая 1995 года — командующий Коллективными миротворческими силами Содружества Независимых Государств на территории Таджикистана.
С декабря 1995 года — начальник штаба — первый заместитель командующего войсками Ленинградского военного округа. В декабре 1996 года, после гибели в авиационной катастрофе командующего войсками округа генерал-полковника С. П. Селезнёва, В. С. Бобрышев был назначен исполняющим обязанности командующего войсками Ленинградского военного округа. 4 марта 1997 года утверждён в должности командующего войсками округа. Воинское звание генерал армии присвоено указом Президента Российской Федерации от 21 февраля 2003 года.
С марта 2005 года — в запасе. После увольнения в запас остался жить в Санкт-Петербурге, работает заместителем начальника Октябрьской железной дороги ОАО «РЖД»
Женат. Имеет сына и дочь. Известно, что генерал Бобрышев является страстным библиофилом и обладает уникальной библиотекой в несколько тысяч старых изданий.