Родился в Маунт Калм в Техасе. Окончил военную академию Вест-Пойнт в 1889. Служил в 7 и 6 пехотных полках. Повышен до старшего лейтенанта в ноябре 1896, и капитана в сентябре 1899. В 1899—1902 участвовал в филиппино-американской войне. Затем период гарнизонной службы и в 1904—1906 снова служба на Филиппинах. В 1909 назначен работать в генеральном штабе в Вашингтоне. Произведен в майоры в марте 1911, подполковники в июле 1916, полковники в июне 1917 и бригадные генералы в феврале 1918. В мае-июле 1917 совершил тайную поездку в Великобританию и Францию, подготавливая вступление США в первую мировую.
Был назначен президентом Вильсоном командующим американскими экспедиционными силами в Сибири (AEF Siberia), включавшими в себя 27 и 31 пехотные полки армии США и большое число добровольцев из 13 и 62 пехотных полков, всего 7950 человек. Прибыл во Владивосток 4 сентября 1918 года. В отличие от интервенции на севере России, где все силы интервентов независимо от страны находились под общим британским командованием, на Востоке силы каждой страны подчинялись только своему командованию, а совместные действия обсуждались в ходе переговоров.
Официальной задачей Грейвса была охрана Транссиба и эвакуация Чехословацких легионов из России.
Грейвс объявил, что он будет проводить политику «невмешательства во внутренние дела России» и «полного нейтрайлитета», то есть одинакового отношения к Колчаковским силам и красным партизанам. По межсоюзническому железнодорожному соглашению американцам был назначен для охраны участки Транссиба от Владивостока до Уссурийска и в районе Верхнеудинска. В своей зоне ответственности американцы не противодействовали красным партизанам. В результате под защитой американцев в Приморе скоро были сформированы крупные красные силы, достигающие нескольких тысяч человек. Это привело к конфликту между Грейвсом и атаманом Семёновым, ориентировавшемся на японцев. Семёнов обвинял Грейвса в поддержке красных, а Грейвс Семёнова и поддерживающих его японцев в бандитизме и жестокости по отношению к местному населению.
Когда осенью 1919 во Владивосток на американских кораблях начали прибывать винтовки, закупленные правительством Колчака в США, Грейвс отказался отправлять их дальше по железной дороге. Свои действия он оправдывал тем, что оружие может попасть в руки частей атамана Калмыкова, который по утверждению Грейвса, при моральной поддержке японцев готовился напасть на американские части. Под давлением других союзников он всё же отправил оружие в Иркутск.
В начале 1920 года все американские части были выведены из России. Впоследствии Грейвс командовал зоной панамского канала. Вышел в отставку в 1928. В 1931 написал книгу «Американская авантюра в Сибири», где старался оправдать свои действия.
Умер в 1940 году. Похоронен на Арлингтонском кладбище.