Окончил Кембриджский университет. С 1930 работал психиатром. С 1947 по 1959 годы Эшби был руководителем исследований в госпитале en:Barnwood House Hospital в Глочестере, Англия. В 1959—60 директор Берденского нейрологического института в Бристоле (Burden Neurological Institute). С 1960 профессор кибернетики и психиатрии Иллинойсского университета, Department of Electrical Engineering (Эрбана, США). В 1971 году Эшби стал членом Королевского колледжа психиатрии (en:Royal College of Psychiatry).
Эшби принадлежит изобретение гомеостата (1948), введение понятия самоорганизации. Он сформулировал закон о требуемом разнообразии, названный его именем (закон Эшби): «управление может быть обеспечено только в том случае, если разнообразие средств управляющего (в данном случае всей системы управления) по крайней мере не меньше, чем разнообразие управляемой им ситуации».
Давид Самойлов упоминает Эшби в стихотворении «Свободный стих».