Уайли родился в семье художников. Изучал живопись в Школе искусств Хэтерли, а затем — в при лондонской Королевской Академии художеств. В 1869 году живописец был награждён медалью Тёрнера. В 1899 году он становится членом Королевской Академии художеств, в том же году выставляет в Академии свои работы Летучий Голландец и Рундук Дэви Джонса. В годы Первой мировой войны Уайли служил военным корреспондентом.
За свою долгую творческую жизнь Уайли создал многочисленные акварели, графические произведения и картины маслом. Наиболее значительной работой художника считается его панорамное полотно Трафальгарская битва, размером 13,5х3,6 метров, над которой мастер трудился около 20 лет.