Килинг командовал судном Сьюзанна (англ. Susanna) во втором плавании компании в Индии в 1604 году и командовал кораблем Красный Дракон (англ. Red Dragon) в третьем плавании компании в 1607 году. В ходе этого плавания, начиная от берегов Западной Африки, Килинг показал себя любителем искусств и чтобы занять матросов в плавании ставил на борту корабля постановки пьес Шекспира, о чём говорит судовой журнал.
Запись за 5 сентября:
Запись за 30 сентября:
Запись за 31 марта 1608 года:
На обратном пути с Явы в Англию в 1609 году, Килинг открыл Кокосовые острова, которые впоследствии также стали носить его имя.