Уилла Джоанна Ченс Холланд родилась 18 июня 1991 года в Лос-Анджелесе, штат Калифорния, США. Уилла является падчерицей режиссера Брайана Де Пальмы. В 7 лет Уилла заключила контракт с агентством «Ford Modeling Agency» и стала представительницей английского дома моды «Burberry». Через год она начала обучение в театральном агентстве и стала сниматься в рекламе. В качестве модели Уилла появлялась на обложках журналов «Teen Vogue», «Fashion 18», «CosmoGirl!», а также представляла компанию «LeSportsac».