В детстве Уилф был капитаном школьных сборных Манчестера, Ланкашира и Англии. В январе 1953 года он подписал контракт с клубом «Манчестер Юнайтед». Свой дебютный матч за основной состав клуба 17-летний Макгиннесс провёл 8 октября 1953 года против «Вулверхэмптон Уондерерс». Однако из-за сильной конкуренции он провёл недостаточное количество матчей, чтобы получить чемпионскую медаль в 1956 году, когда «Юнайтед» выиграл Первый дивизион.
Из-за травмы он не был включён в состав команды, отправившейся в Белград на матч Кубка европейских чемпионов, поэтому его не было на борту самолёта, потерпевшего крушение 6 февраля 1958 года в Мюнхене. Однако вскоре он получил серьёзный перелом ноги, из-за чего вынужден был завершить игровую карьеру в возрасте всего лишь 22 лет.
После завершения карьеры футболиста Макгиннесс остался в «Юнайтед», где работал на должности тренера резервистов. По окончании сезона 1968/69, когда Мэтт Басби решил подать в отставку, 31-летний Макгиннесс был назначен главным тренером «Юнайтед». Однако стать успешным тренером ему не удалось. Самыми большими его достижениями на посту тренера «Юнайтед» были три полуфинальных матча: один в Кубке Англии и два в Кубке Футбольной лиги.
В декабре 1970 года, после матча чемпионата против «Дерби Каунти», который завершился со счётом 4:4, Макгиннесс был уволен с поста главного тренера клуба. Он вернулся на прежнюю должность тренера резервистов, а до конца сезона 1970/71 клубом руководил Мэтт Басби. По окончании сезона главным тренером «Юнайтед» был назначен Фрэнк О'Фаррелл, а Макгиннесс покинул клуб.
Он поехал в Грецию, где на протяжении трёх сезонов возглавлял клуб «Арис Салоники», после чего вернулся в Англию и работал главным тренером клуба «Йорк Сити». В «Йорке» ему не удалось добиться успеха, поэтому в 1977 году он покинул эту команду. Позднее он работал ассистентом главного тренера «Халл Сити», а затем в тренерском штабе «Бери», причём в 1989 году в течение недолгого времени был временно исполняющим обязанности главного тренера команды.
Перед полуфинальным матчем Лиги чемпионов 2007/08 против «Барселоны» он вышел на поле стадиона «Олд Траффорд», обратившись с эмоциональной речью к болельщикам «Юнайтед», призывая их громко и страстно поддерживать свою команду. В этом матче победил «Юнайтед» благодаря голу Пола Скоулза, который вывел «красных дьяволов» в финал Лиги чемпионов в Москве.
Манчестер Юнайтед