Тони Каскарино начал карьеру футболиста в детской команде «Крокенхилл» в графстве Кент. Первоначально Каскарино хотел быть парикмахером или инструктором йоги, но всё же решил стать футболистом. В 1982 году Каскарино перешёл в английский «Гиллингем», его новый клуб заплатил за него несколькими спортивными костюмами и небольшим количеством рифлёного железа.
В 1987 году «Миллуолл» заплатил за Каскарино ? 225,000. За три года Тони забил 42 мяча в 105 матчах за «Миллуолл». Он так же выступал за «Астон Вилла», шотландский «Селтик» и английский «Челси». Однако, его самые успешные годы были во время выступления во Франции за «Марсель» и «Нанси», выступавшие тогда в Дивизионе 2.
Каскарино родился в Англии, но ему было предоставлено ирландское гражданство, так как его дедушка был ирландцем. Однако, его мать в 1996 году сказала ему, что его дедушка не родной. Каскарино в своей автобиографии написал: «Я не должен был выступать за Ирландию. Я был мошенником. Я был поддельным Ирландцем». Но всё же Каскарино стал неотъемлемой частью сборной Ирландии, он принял участие на европейском первенстве 1988 года, и на Чемпионатах мира 1990 и 1994 годов. За сборную Тони провёл 88 матчей, в которых 19 раз забивал в ворота соперников.
После завершения карьеры, Тони стал полупрофессиональным игроком в покер, а позже стал комментатором в главном покер-шоу «Party Poker». Каскарино так же снялся в нескольких сериалах.
Каскарино написал свою автобиографию, которая получила массу критики.
Спортивная автобиография основана по его футбольной карьере и любви к азартной игре покер, он так же написал что загубил свою карьеру игрока в покера, так как был неуверен в себе.
В книге также написано о его неверности к жене Саре, которая уехала от него вместе с детьми Майклом и Тедди (которого назвали в честь бывшего товарища по команде «Миллуолл» Тедди Шерингема). Тони Каскарино: «… возможно, только возможно, я был настолько окутан в своей новооткрытой знаменитости, что я стал неуязвимым к страданию, которое я вызывал».
Он также написал, что во время выступления за «Олимпик» из Марселя, многим игрокам из клуба были введены препараты личным врачом президента «Олимпика» Бернарда Тапи. Физиотерапевт в то время настоял, что вещество было не запрещённым, а просто напросто повышало адреналин. Каскарино утверждал, что большинство игроков приняло инъекции и что это определенно повлияло на них: я чувствовал себя более острым, более энергичным.
Командные
«Миллуол»
«Марсель»
«Нанси»