Томми Хилфигер родился и вырос в штате Нью-Йорк. Он был вторым ребенком из девяти. Родители Томми хотели, чтобы он стал инженером и отправили его на учебу, однако будущий модельер не стал следовать их советам, бросил учебу и отправился работать в торговлю. Тогда же он впервые столкнулся с основами бизнеса – купил джинсы, а после перепродал их по очень выгодной цене.
Вскоре Хилфигер открыл собственный магазин одежды для подростков, но вскоре предприятие обанкротилось. Тогда Томми стал моделировать одежду для различных брендов, например, Calvin Klein и Perry Ellis.
В 1984-ом году модельер основал корпорацию Tommy Hilfiger Corporation, которая громко заявила о себе лишь в 1992-ом году, когда на свет появилась коллекция мужской одежды Томми Хилфигера. В 1997 году Council of Fashion Designers of America назвала Хилфигера Лучшим Модельером Года и премировали.
К 2004-му году компания расширилась,на ее предприятиях работало более пяти с половиной тысяч человек, а доходы превышали 1,8 миллиарда долларов.
Но в 2006-ом году количество продаж уменьшилось и модельер вынужден был продать компанию одной из частных инвестиционных организаций за 1,6 миллиарда долларов.
В последующее время мнения многих СМИ, писавших о знаменитом дизайнере, резко разошлись. Некоторые критиковали одежду Томми, другие, напротив, поощряли деятельность модельера.
Тем не менее, в настоящее время бренд Tommy Hilfiger существует, маркированная им джинсовая одежда неплохо продается, а Томми Хилфигер имеет отличные дивиденды.
На сегодняшний день Томми не только популярный дизайнер, но и известный филантроп, поощряющий спорт. В начале и середине девяностых годов прошедшего столетия Томми активно поддерживал некоторые команды Формулы 1.
Также - в начале 2000-ых годов - Хилфигер усиленно опекал превосходную команду Ферарри. Не мудрено – в дальновидности и интуиции модельеру никогда нельзя было отказать.
16 апреля 2008 года Хилфигер запустил новый проект - телевизионный канал в интернете. Проект осуществлен совместно с компанией Sony BMG. Томми ТВ (Tommy TV) посвящен не только моде, как можно было бы догадаться, но и музыке.
В марте 2010 компания Tommy Hilfiger была продана за 3 млрд. долларов Phillips-Van Heusen Corporation, которой принадлежат торговые марки Calvin Klein, Timberland, DKNY и другие.