Тимоти Маквей родился в Локпорте в Нью-Йорке и был единственным сыном и вторым из троих детей Уильяма и Милдред „Микки“ Норин Маквей (в девичестве — Хилл), которые были ирландскими католиками. Родители развелись, когда мальчику было десять лет, и Тимоти вырос с отцом в Пендлтоне.
Маквей утверждал, что в школе был объектом запугиваний и поэтому нашёл убежище в своём мире фантазий, где по-своему расправлялся со своими обидчиками. Незадолго до казни он сказал, что правительство Соединённых Штатов состоит из одних хулиганов. Те, кто был близко с ним знаком, помнили Маквея как активного ребенка в детстве, ставшего замкнутым в подростковые годы. Известно, что в юношеские годы у Маквея была лишь одна девушка. Сам он объяснил это журналистам тем, что попросту не знал, как произвести на девочек впечатление. Согласно его официальной биографии, «его единственным облегчением от неудовлетворённости сексуальных желаний было его ещё более сильное желание умереть.»
В средней школе Маквей всерьёз заинтересовался компьютерами и даже взломал правительственные компьютерные системы на его Commodore 64, используя ник «Странник», позаимствованный из названия песни Диона Димучи. В выпускном классе Маквея называли «самым многообещающим программистом Центральной старшей школы Старпойнт». Однако программистом он так и не стал, потому что закончил школу (2 июня 1986 года) с относительно плохими отметками.
С огнестрельным оружием Макквея познакомил его дедушка. Оно произвело на него такое впечатление, что он стал всерьёз им заинтересовался. Его знакомые вспоминали, что Маквей говорил, что хочет стать владельцем оружейного магазина, а несколько раз он даже приносил оружие в школу, чтобы произвести впечатление на одноклассников. Закончив школу, Маквей стал сильно интересоваться правом на ношение оружия и начал изучать Вторую Поправку к Конституции Соединенных Штатов. Он так же начал читать журналы про оружие, такие, как «Наёмник». Какое-то время он посещал колледж «Bryant & Stratton», прежде чем его оттуда отчислили.
В мае 1988 года Маквей в возрасте 20 лет завербовался в Армию США. Всё свободное время там он посвятил чтению об огнестрельном оружии, взрывчатых веществах и изучению тактики снайпера. В какой-то момент он получил выговор за то, что приобрёл у Ку-клукс-клана футболку «Белая Власть», что было расценено, как протест против тёмнокожих служащих военной базы, которые, как и все на базе в принципе, носили чёрные футболки, которые Маквей посчитал «Чёрной Властью».
Маквей был награждён Бронзовой звездой за участие в Войне в Персидском Заливе. Во время неё он был назначен в 1-ю пехотную дивизию, где занимал пост стрелка с 25-миллиметровым орудием на M2 Брэдли. Перед операцией «Буря в Пустыне» Маквей служил в Форт Райли в Канзасе, где закончил Первичный Курс Развития Лидерства (PLDC). Позже Маквей скажет, что армия научила его подавлять эмоции. Он прошёл специальную спасательную подготовку и обладал навыками, необходимыми для спасения товарища, получившего опасные для жизни шрапнельные раны.
Маквей стремился присоединиться к Силам специального назначения Армии США. После Войны в Персидском Заливе он вошел в программу подготовки, чтобы стать SF солдатом, но был быстро отчислен из программы из-за низкой успеваемости по физической подготовке. После этого Маквей решил оставить Армию. 31 декабря 1991 он был освобожден от обязательств, а в мае 1992 был окончательно уволен в запас.
На суде и в письмах Маквей объяснял свои действия местью правительству за события в Руби Ридж в 1992 году и осаду поместья «Маунт Кармел» в 1993 году, когда в огне погибло несколько десятков членов религиозной секты. Полагают также, что он мстил за американского нациста Ричарда Снелла, который был казнён в один день со взрывом Маквея.
Кроме того, есть основания думать, что Маквей был членом ультраправой организации «Гражданская милиция» или, по крайней мере, был связан с движением ополчения.
В июне 1997 года приговорён к казни посредством смертельной инъекции.
Приговор был вынесен за убийство лишь 8 человек из 168, которые являлись федеральными служащими. Обвинение за остальные 160 смертей находилось в компетенции штата Оклахома, официальные лица которого решили не предъявлять обвинение, поскольку Маквею уже был вынесен смертный приговор. Маквей был казнён 11 июня 2001 года в федеральной тюрьме в Тер Хот, штат Индиана, это была первая смертная казнь федерального уровня с 1963 года. По иронии судьбы, ровно через 3 месяца после казни Маквея его «рекорд» был превзойдён во время терактов 11 сентября. Тело Маквея было кремировано, а прах передан его адвокату, который развеял его в неизвестном месте.