Тейлор Свифт родилась 13 декабря 1989 года в городе Рединг, а выросла в городе Вайомиссинг, штат Пенсильвания, США. Большое влияние на неё оказали Шанайя Твейн, ЛиЭнн Раймс и её бабушка. В 10 лет Тейлор уже стала местной знаменитостью в родном городе Вайомиссинге, выступая на ярмарках, фестивалях и состязаниях. Она спела государственный гимн на открытии 76-х Филадельфийских игр в возрасте 12 лет, и её выступление пришлось по душе публике. Тейлор взяла в руки гитару в возрасте 10 лет и тогда же начала писать песни. К тому времени она осознала, что переполняющие её чувства можно выражать с помощью музыки.
Переехав в один из пригородов Нэшвилла, Тейлор выступала у витрин кафе со своими композициями, и, однажды попалась на глаза одному из ветеранов музыкальной индустрии Скотту Борчетте, который недавно создал независимый лейбл Big Machine Records. В августе 2006 года вышел её дебютный сингл Tim McGraw. Альбом Taylor Swift, релиз которого состоялся 4 октября 2006 года, принёс ей известность и стал для неё несомненным успехом. В октябре 2007 года она была признана Международной Ассоциацией авторов песен Нэшвилла лучшим исполнителем и автором года и стала самой молодой певицей, получившей эту премию.
Рождественский альбом Свифт Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection увидел свет 16 октября 2007 года. В 2008 году был выпущен мини-альбом Beautiful Eyes. Тейлор получила номинацию на Грэмми за 2008 год как «Лучший новый исполнитель», но уступила награду Эми Уайнхаус.
Её следующий студийный альбом Fearless появился в США 11 ноября 2008 года. Альбом занял первое место в чарте музыкальных альбомов Billboard 200 и разошёлся тиражом 592 000 экземпляров за первую неделю, а по своим продажам превзошел все остальные альбомы, выпущенные за год.
В 2008 году получила премию Young Hollywood Awards (Молодой Голливуд) в категории Будущая суперзвезда. В 2009 году Тейлор получила награду Best Female Video на MTV Video Music Awards 2009 за свой клип «You Belong With Me». А 6 января 2010 года Тейлор Свифт была удостоена награды на People Choice Awards 2010 в номинации «Певица года».
На 52-ой церемонии награждения Grammy Awards получила награды «Лучшая кантри-исполнительница», «Лучшая кантри-песня» за сингл White Horse и «Альбом года», «Лучший кантри-альбом» за альбом Fearless. На 54-й певица снова стала номинантом на «Лучший кантри-альбом», но не победила в номинации. Но на этой же премии выиграла номинации лучшая кантри песня и лучшее кантри видео за «Mean», а также снова стала лучшей кантри-исполнительницей.
Во время церемонии награждения, рэпер Канье Уэст вышел на сцену и отобрал микрофон у Тейлор, когда та произносила речь благодарности за награду в категории «Best Female Video» за видео «You Belong with Me», и сказал, что видео Бейонсе «Single Ladies (Put a Ring on It)», номинированное в этой же категории, является «одним из самых лучших видео всех времен». Эта выходка была негативно воспринята аудиторией. Затем Уэст вернул микрофон обескураженной и совершенно расстроенной Тейлор, которая не завершила речь выступления. Уэст был выпровожен за свои действия на оставшуюся часть церемонии. Позже, во время церемонии, когда Бейонсе получала награду «Best Video of the Year» за видео «Single Ladies (Put a Ring on It)», она вызвала Тейлор на сцену, чтобы та смогла завершить свою речь. Впоследствии, Уэст принёс извинения за свои действия в своем блоге (позднее запись была убрана). Многие знаменитости критиковали Уэста за его выходку, включая президента США Барака Обаму в своем неофициальном комментарии. Позднее Канье опубликовал второе извинение в своем блоге и выступил публично с извинением на шоу «The Jay Leno Show».