Княжил в Можайске в 1303 году, когда княжество было присоединено к Московскому княжеству при Данииле Александровиче.
После смерти на брянском княжении сыновей Романа Михайловича, представителей династии Ольговичей, Олега и Михаила, Александр Глебович Смоленский посадил на брянский престол своего сына Василия, но в 1309 году Святослав изгнал его. По предположению Л.Войтовича, дочь Олега Романовича была замужем за одним из смоленских князей, что дало право им претендовать на брянское княжение.
В 1310 году Василий получил помощь в Золотой Орде, войска которой вторглись в земли княжества. Святослав принял бой в поле во главе своих войск. Сражение носило крайне ожесточённый характер, и, по известию летописца, Святослав пал последним в полку. Василий занял брянский престол.