Холден родился в Шотландии, но в 10-летнем возрасте переехал с родителями в США, где впоследствии играл за команду Университета Клемсон. Свой первый профессиональный контракт Холден заключил с английским «Сандерлендом», но спустя несколько дней после подписания контракта, он во время драки в баре получил травму глаза, что так и не позволило ему сыграть за «Сандерленд». В 2006 году Холден возвратился в США, перейдя в клуб «Хьюстон Динамо», за который он отыграл 3 сезона, дважды становясь в составе клуба чемпионом MLS. В 2010 году Холден предпринял вторую попытку заиграть в Европе, в этот год он перешёл в «Болтон Уондерерс», за который играет и посей день. 19 марта в матче против «Манчестер Юнайтед» получил травму колена, которую нанёс ему защитник «Красных Дьяволов» Джонни Эванс. В результате столкновения Холден выбыл на пол года.
В национальной сборной Холден дебютировал 4 июля 2009 года в матче со сборной Гренады. На сегодняшний момент провёл за сборную 15 матчей, в которых забил 2 гола. Принимал участие в чемпионате мира 2010.