Даунинг дебютировал в Премьер-лиге 24 апреля 2002 года в возрасте 17 лет в выездном матче против «Ипсвич Таун». Всего за «Мидлсбро» он сыграл 206 матчей и забив 22 гола покинул команду летом 2009 после того как Мидлсбро вылетел из АПЛ.
Летом 2009 он присоединился к «Астон Вилле», хотя слухи настойчиво вели его не в Бирмингем, а в Ливерпуль. За два года в «Вилле» он провел 75 матчей и забил 8 голов. В сезоне 2009/10 Даунинг записал на свой счет девять результативных передач.
Перейдя в «Ливерпуль», Стюарт взял 19 номер, который до него носил Райан Бабел.
Данные откорректированы по состоянию на 21 ноября 2009 года
Кубок Английской лиги сезона 2011/12