Стенли Плезент родился в США в 1925 году, в семье бизнесмена Лестера Плезента (англ. Lester Plesent, 1895—1955) и его супруги Мириам Титефски (англ. Miriam Titefsky, 1898—1969). Плезент приходится племянником Михаилу Плисецкому и двоюродным братом Александру и Майе Плисецким.
В начале XX века, отец Стенли, Израиль Плисецкий, словно предчувствуя трагические события 1937 года в судьбе своих родных, отплыл на пароходе в Америку.
В Америке он взял себе новое имя — Лестер Плезент (англ. Lester Plesent), с таким лаконичным именем, он стал предпринимателем, добился определённого успеха и женился на девушке по имени Мириам (англ. Miriam Titefsky).
Двоим родившимся в семье сыновьям Плезенты дали хорошее образование: Стенли окончил Нью-Йоркский городской колледж () в 1948 году, затем юридический факультет Колумбийского университета в 1952 году. Его брат, Мени (англ. Emanuel Plesent), стал известным врачом — психоаналитиком. С детства родители приучали сыновей самостоятельно зарабатывать себе на жизнь трудом и умением.
Дядя Стенли, Михаил Плисецкий в то время сделал прекрасную карьеру в Кремле, он служил в ВЦИК, комиссариатах иностранных дел и внешней торговли, возглавлял «Арктикуголь» на острове Шпицберген в Баренцбурге, и был генеральным консулом СССР в Норвегии. Так же он занимался производством немых фильмов и вскоре женился на звезде немого кино Ра Мессерер, в браке появились на свет трое детей: Майя (1925), Александр (1931) и Азарий (1937).
Лестер Плезент волновался за своего брата Михаила и уговаривал его бросить свои «светлые идеалы коммунизма» и перебраться в Америку. Судьба Михаила Плисецкого оказалась печальной: он был арестован 30 апреля 1937 года по обвинению в шпионаже, и расстрелян 8 января 1938 года. О том, что он был расстрелян, семья узнала только 3 марта 1956 года, когда он был реабилитирован. Поскольку невиновность Плисецкого был очевидна, а его семья всё это время надеялась на его возвращение, то версий «за что?» было несколько. По мнению дочери, Майи , поводом к аресту послужила встреча в 1934 году как раз с Лестером, который приехал навестить семью. Невероятно, но при вездесущности НКВД, они не знали о существовании у Михаила Плисецкого, работающего в Кремле, американского брата Лестера. Таким образом, кроме очевидного «ни за что», оставалась одна версия: арест был связан с тем, что Плисецкий принял на работу в «Арктикуголь» бывшего секретаря Г. Зиновьева, Ричарда Пикеля.
Когда в Москве разворачивались трагические события 30-х годов, Стенли продолжал жить счастливой жизнью со своей семьей в Нью-Йорке. После окончания университета, Стенли Плезен сделал блистательную адвокатскую карьеру, в 1974 году стал Председателем Попечительского Совета Американского театра танца Элвина Эйли () . А его адвокатская фирма какое то время поддерживала компанию Кеннеди.
Стенли Плезент создал прекрасную семью, женившись на Глории Губерман (англ. Gloria Guberman), в браке с которой у него родились четверо детей: дочери Лесли (1955) и Нора (1958) и сыновья Марк (1960) и Джон (1964).
Бракоразводное законодательство Нью-Йорка признаётся специалистами одним из самых непростых в Соединенных Штатах. Специалисты по семейному праву высоко ценятся. Стенли Плезент считается одним из ведущих специалистов в этой области. На протяжении многих лет он ведёт активную практику в Нью-Йорке, читает лекции на семинарах и конференциях, пишет статьи. Его цитируют издания при публикации аналитики вопросов семейного права вообще и бракоразводных процессов в частности.
C 1970 года Стенли Плезент являлся одним из партнеров юридической фирмы «Squadron Ellenoff Plesent & Sheinfeld», где занимался семейным правом и, в частности, работал над бракоразводным процессом медиа-магната Руперта Мёрдока.
Стенли Плезент Управляющий партнёр и Директор «Hogan & Hartson LLP» — по юридическому профилю — представление интересов клиентов на апелляционном уровне в суде, в сложных проблемах при расторжении брачных контрактов.
С 1984 по 2006 год Стенли был членом совета директоров «Говард Самуэльс» государственного управления и политического центра (CUNY).
Однако прекрасное юридическое образование, опыт и правовая грамотность не уберегли Плезента и некоторых его коллег от попадания на удочку в так называемой афере Бернарда Мейдоффа.
Младший брат Стенли Плезента, Эммануэль своей профессией выбрал психоанализ, однако, областью применения знаний также как и старший брат сделал разводы и урегулирование споров при расторжении брака, но во внесудебном порядке (англ. ).