С 1848 года работал в лондонской компании Gutta Percha Company, где занимался разработкой изоляции подводных кабелей, исследуя свойства гуттаперчи. Сотрудничал с Чарльзом Уитстоном. В 1849 году Уиллоуби участвовал в прокладывании первого подводного кабеля в проливе Па-де-Кале. В 1854 году руководил работами по прокладыванию коммуникационных кабелей между итальянским городом Специя и Корсикой, Корсикой и Сардинией, а также Сардинией и Алжирским побережьем. Десять лет спустя, в 1865 году, Уиллоуби на борту парохода «Грейт Истерн» прокладывал кабель между Ирландией и Ньюфаундлендом.