Воспитанник молодёжной системы «Бристоль Роверс» начиная с 9 лет, нападающий Скотт Синклер дебютировал за «Бристоль Роверс» в возрасте 15 лет в матче против «Лейтон Ориент», заменив Джуниора Агого.
Челси подписал Скотта в июле 2005 года, а в ноябре 2005 года по решению суда «Бристоль Роверс» получил компенсацию в 200 тысяч фунтов, они могут получить ещё до 750 тысяч фунтов в зависимости от того, насколько успешно он будет играть в новом клубе. «Челси» также придётся платить «Бристоль Роверс» 15 % от прибыли его последующих продаж.
Синклер был включён в заявку «Челси» 6 января 2007 года на матч с «Маклсфилд Таун» за Кубок Англии, однако, так и просидел весь матч на скамейке. Он вышел на поле только через четыре дня, на замену, в матче Кубка Футбольной лиги против «Уиком Уондерерс».
Он забил свой первый мяч за «Челси» на 37 минуте в игре против Халл Сити, в третьем раунде Кубка Футбольной лиги, где «Челси» победил 4-0.
В зимнее трансферное окно Синклер был отдан на месяц в аренду, в «Плимут Аргайл», чей тренер Иэн Холлоуэй заметил его, когда тот в возрасте десяти лет играл за «Бристоль Роверс».
28 февраля 2008 года, Синклер перешёл в «Чарльтон Атлетик» на правах аренды. Но оказалось, что его возможности играть в первой команде «Чарльтона» сильно ограничены, Синклер лишь трижды выходил на замену.
У Скотта появился шанс доказать нового тренеру Луису Фелипе Сколари, что он достоин выступать за основную команду, будучи постоянный игроков резерва. 8 августа 2008 года Синклер получил номер 16 в команде, поменявшись с Жозе Бозингвой, который взял предыдущий номер Скотта 17. Он вместе с Франко Ди Санто является самым молодым игроков команды, обоим по 19 лет. Первый дебют в сезоне состоялся 18 октября в игре против «Мидлсбро», где он вышел на замену, «Челси» победил в тот день со счётом 5-0.
6 января 2009 года Синклер был отдан в аренду на один месяц, в клуб Первого дивизиона Футбольной лиги, в «Бирмингем Сити».
По состоянию на 9 октября 2008 года
Синклер был приглашён в сборную Англии до 19 лет для матчей октября 2007 года. Он вместе с Энди Кэрролл и Райан Бертран, был отправлен домой после нарушения ими командной дисциплины.