Шон Уэйлен родился 19 мая 1964 года в Вашингтоне (округ Колумбия), США. Он окончил среднюю школу Шервуд и после поступил в Калифорнийский университет в Лос-Анджелесе. Как и большинство актёров, он начинал с простой работы, Шон был официантом, он работал в свободное от учёбы время. Женат, имеет двух дочерей.
Первая его большая роль в фильме «Люди под лестницей» (1991), в котором он сыграл парня по имени Роч. После он снимался в других удачных фильмах: «Смерч» (1996), «То, что ты делаешь» (1996), и «Хеллоуин 2» (2009). Он также имел эпизодические роли в телесериалах: «Охотники за нечистью», «Остаться в живых», «Лоис и Кларк: Новые приключения Супермена», «Друзья» и другие.