Андрей Шипилов родился 2 мая 1961 года в Москве. В 1978-м году поступил в МИРЭА на радиофакультет, который закончил в 1984-м году.
В институте начал комсомольскую карьеру, возглавлял студенческое научное общество факультета, был внештатным инструктором МГК ВЛКСМ.
После окончания института был направлен на работу в КГБ СССР, где занимался техническим обеспечением оперативной работы. Однако в 1987 из-за начавшейся литературной деятельности был вынужден подать рапорт об увольнении из органов.
В 1987-1989 годах обучался на семинаре Андрея Кучаева при Московской организации Союза Писателей СССР. Начиная с 1987 года активно публикуется в разделе Сатиры и Юмора (под руководством Льва Новожженова) газеты Московский Комсомолец, как писатель-сатирик выступает на радио. С 1989 года занимает должность председателя ревизионной комиссии при профкоме Литфонда СССР. В том же 1989 году становится членом правления вновь созданного Союза Литераторов России. С 1990 года по 1996 возглавляет издательство Союза Литераторов.
В 1996-2000 годах работает в Издательском доме «Компьютерра», сначала на должности заместителя главного редактора еженедельника, а затем главным редактором онлайнового издания «Компьютерра онлайн». В 2000-2005 возглавляет созданный им журнал «Цифровое фото». В 2006 году вновь возвращается в Издательский дом «Компьютерра» на должность главного редактора «Бизнес-журнал онлайн», но через полгода покидает его.
Начиная с 2000 года параллельно c журналистской деятельностью активно занимается стартапами в интернете. При финансовом содействии платежной системы WebMoney запускает сервисы Плати.Ру, DigiSeller, Дом Доменов. Является признаным экспертом в области электронных платежей.
В последние годы Андрей Шипилов занимается в основном преподавательской деятельностью, продолжает активно публиковаться. Ведет авторские колонки на Маниньюс, Финаме, Инфобуме. Сотрудничает с изданием «Коммерсант Деньги».