В детстве был талантливым хёрлером, и, в составе команды «Типперэри GAA» участвовал в двух полуфиналах чемпионата Ирландии по малому хёрлингу (до 18 лет) на стадионе «Кроук Парк». Считался очень перспективным форвардом. Также, в детстве Шейн занимался и футболом, начав в 1998 году играть за клуб «Святой Кевин» из родного графства Типперэри, а затем в 2000 году перебрался в команду «Святой Майкл».
Лонг был замечен футбольным тренером «Корк Сити» Пэтом Доланом, и, с 1 июля 2004 года Шейн начал тренироваться в дублирующем составе команды. В основной состав попал к началу сезона 2005 года, в связи с тем, что место смещённого с должности Долана занял Дэмьен Ричардсон. Новый тренер заметил талант молодого нападающего и позволил ему дебютировать в чемпионате Ирландии в марте 2005 года.
После того, как бывший тренер «Корк Сити» Пэт Долан проконсультировался со своим братом, тренером футбольного клуба «Рединг» Имонном Доланом, английский клуб решил пригласить к себе Лонга и его партнера по команде Кевина Дойла. «Корк Сити» были вынуждены продать Шейна, но причины этого до сих пор не обнародованы. Нападающий подписал контракт с новым клубом 7 июня 2005 года.
В «Рединге» — победителе чемпионшипа Футбольной лиги Англии сезона 2005/06, Лонг забил 3 гола в 10 играх, где он всегда выходил на замену, а первая его игра за английский клуб состоялась 17 апреля 2006 года в домашнем матче со «Сток Сити» (3:1). В своём первом сезоне он рассматривался тренером «Рединга» как игрок «второго плана» по сравнению с другими ирландскими футболистами этого клуба — Кевином Дойлом, Дэйвом Китсоном и Лероем Лита. В Кубке Англии сезона 2005/06 Шейн поучаствовал во всех матчах «Рединга» и забил один гол.
4 июля 2007 года Лонг подписал новый, четырёхлетний контракт с «Редингом» вплоть до конца сезона 2010/11.
16 марта 2008 года, когда «Рединг» уступил «Ливерпулю» на «Энфилде» 1:2, Лонг был вовлечён в инцидент, когда он бросил свою футболку на газон после того, как разочаровался как в своём выступлении в матче, так и в работе тренера «Рединга» Стива Коппелла. На постматчевой пресс-конференции Коппелл заявил, что такого больше не повторится. Позже, Лонг принёс свои извинения за свои грубые действия болельщикам клуба на официальном сайте «Рединга».
Но всё же, нападающему удалось успешно закончить неудачный для него год, забив гол 28 декабря 2008 года в гостевом матче с «Саутгемптоном» (1:1). После начала 2009 года, во второй половине сезона 2008/09, Шейну удалось забить 6 мячей (причём по два дубля он оформил в ворота «Чарльтона» и «Норвич Сити»).
В Кубке Англии сезона 2009/10 Лонгу, вместе с «Редингом», удалось дойти до шестого раунда (1/4 финала). Примечательно, что в третьем раунде, в переигровке с «Ливерпулем» (2:1), Лонг стал одним из самых ярких фигур матча: сначала, при счёте 1:0 в пользу «Ливерпуля», на 3-й компенсированной минуте 2-го тайма, Шейн заработал пенальти для своей команды за счёт фола на нём Йосси Бенаюна, который был впоследствии реализован, чем позволил перевести игру в дополнительное время. Затем, на 100-й минуте, Лонг забил победный мяч своей команды, позволив «Редингу» выйти в четвёртый раунд Кубка, неожиданно победив именитую команду на стадионе «Энфилд». В четвёртом раунде Шейн Лонг, вместе с командой, одолел «Бернли» (1:0). А в пятом, в дополнительное время переигровки (первый матч был сыгран в ничью 2:2), — «Вест Бромвич Альбион» (3:2). В шестом раунде соперником «Рединга» стал клуб «Астон Вилла». Первый тайм закончился со счётом 2:0 в пользу «Рединга», причём оба гола забил Лонг, но во втором ситуация кардинально изменилась, и за счёт гола Эшли Янга и хет-трика Джона Карью «Рединг» проиграл 2:4 и прекратил дальнейшее участие в розыгрыше Кубка.
2 мая 2010 года Лонг провёл свою 150-ю игру за «Рединг» в матче с командой «Престон Норт Энд», который закончился со счётом 4:0 в пользу команды Шейна.
11 сентября 2010 года нападающий заработал два пенальти для своей команды в матче с «Кристал Пэлас». Один реализовал сам, а второй забил Иан Харт. Матч закончился со счётом 3:0 в пользу «Рединга».
8 января 2011 года Лонг забил гол в матче третьего раунда Кубка Англии сезона 2010/11 команде «Вест Бромвич Альбион», чем позволил «Редингу» выйти в четвёртый раунд Кубка. Матч закончился со счётом 1:0. 29 января, уже в четвёртом раунде Кубка, Шейн забил ещё один мяч команде «Стивенидж» и помог выйти своему клубу в следующую стадию. Матч закончился со счётом 2:1. Лонг также принимал участие в матчах «Рединга» в пятом и шестом раунде Кубка против «Эвертона» (1:0) и клуба «Манчестер Сити» (0:1) соответственно, но нападающему не удалось отличиться в этих матчах.
17 мая 2011 года, во второй полуфинальной игре плей-офф Чемпионшипа Англии 2010/11 против клуба «Кардифф Сити» из одноимённого города, Лонгу удалось забить два из трёх голов своей команды в матче, позволив «Редингу» выйти в финал турнира. Уже 30 мая 2011 года «Редингу» сыграл финальный матч против «Суонси Сити», который состоялся на знаменитом стадионе «Уэмбли». Игра была выиграна «Суонси Сити» со счётом 4:2, вследствие чего «Рединг» остался в Чемпионшипе. После матча, президент «Рединга» Джон Мадейски назвал Лонга игроком мирового класса и оценил его в 20 миллионов фунтов стерлингов.
В августе 2011 года Лонг подписал контракт на 3 года с клубом «Вест Бромвич Альбион». Выступает под номером 9.Дебютировал за «Дроздов» 14 августа 2011 года в матче против МЮ и забил гол.
Итого: 192 матча, 52 гола
(откорректировано по состоянию на 30 мая 2011)
Начав играть за «Рединг» в Англии, в сезоне 2005/06 принял первое участие в международных матчах, попав в заявку молодёжной сборной Ирландии.
Из-за травм его товарища по «Редингу» Кевина Дойла и игрока «Сандерленда» Стивена Эллиота, Лонг получил шанс выступить в составе основной сборной. Дебют состоялся 7 февраля 2007 года в матче со сборной Сан-Марино (2:1).
Когда нападающий вышел во втором своём матче против сборной Словакии (1:0) 28 марта 2007 года на замену, он стал первым человеком, выходившим на стадион «Кроук Парк» как хёрлер (в полуфиналах Чемпионата Ирландии по малому хёрлингу в 2003 и 2004 годах) и как футболист. Свой первый гол за сборную Лонг забил в товарищеском матче со сборной Боливии (1:1) 26 мая 2007 года, а также ещё два в последующем за этим победном матче против сборной Дании (4:0) 22 августа 2007 года.
Шейн Лонг был номинирован Футбольной ассоциацией Ирландии на звание Лучший молодой игрок в 2007 году.
Нападающий забил второй командный мяч в ворота сборной России (2:3) 8 октября 2010 года в рамках отборочного турнира к Евро-2012.
Лонг был вызван в сборную на игру отборочного турнира к Евро-2012 против сборной Македонии, которая состоялась 26 марта 2011 года, вместо травмированного Кевина Дойла и принял участие в победе своей команды со счётом 2:1. А уже в следующем матче, товарищеской игре со сборной Уругвая, которая состоялась 29 марта 2011 года, Шейну удалось забить гол, но команде это не помогло и она проиграла со счётом 2:3.
Итого: 19 матчей / 6 голов; 9 побед, 4 ничьих, 6 поражений.
(откорректировано по состоянию на 7 июня 2011)