Шерри Стрингфилд, старшая из трех детей, родилась в Колорадо-Спрингс, Штат Колорадо. Потом ее семья переехала в Альбукерке, Штат Нью-Мексико, но прожила там недолго, окончательно поселившись в Спрингс, Штат Техас, расположенному неподалеку от города Хьюстон. В возрасте 18 лет она поступила в Университет штата Нью-Йорк и закончила его 1989 году со степенью бакалавра.
До роли в «Скорой помощи», отмеченной номинациями на премию «Эмми» и «Золотой глобус», а также премией Гильдии киноактёров США в номинации «Лучший актёрский состав в драматическом сериале», которую Шерри Стрингфилд вместе со своими коллегами по сериалу получила в 1997 году, она привлекла внимание публики ролями в сериалах «Полиция Нью-Йорка» и «Направляющий свет». В 1997 года читателями журнала FHM она была включена в «100 самых сексуальных женщин мира». Она активно работала в таких постановках как «Гусь и Том-Том», «Большой переполох» и «Том Джонс». Уходя из «Скорой помощи» Шерри Стрингфилд сделала заявление, что она хотела бы посвятить больше времени личной жизни. С тех пор Шерри снялась в фильмах «Студия 54», в компании с Майком Майерсом и Сальмой Хайек, и «Осень в Нью-Йорке» - с Ричардом Гиром.
В октябре 1998 года Шерри вышла замуж за автора научной литературы Лэрри Джозефа. В марте 2001 года родился их первый ребенок - дочь Фиби, вслед за ней 12 апреля 2004 на свет появился сын Майло. В январе 2006 года, после 7 лет брака, Стрингфилд и Джозеф развелись.
В свободное время она любит ходить на лыжах и занимается йогой. Также она любит читать и путешествовать. В настоящее время проживает в Лос-Анджелесе.