Сергей Ананьевич Яковлев родился 26 апреля 1952 года в городе Солигалич Костромской области.
В 1970 окончил физико-математическую школу-интернат им. Колмогорова при МГУ. В 1976 с отличием окончил Ленинградское высшее инженерное морское училище имени адмирала С. О. Макарова, а потом заочно — Литературный институт имени А. М. Горького.
Работал в журналах Журналист, Дружба народов, Новый мир. В 1990—1993 — учредитель и главный редактор журнала Странник (Литература, искусство, политика). В 1999—2005 — редактор отдела публицистики журнала «Родина». С 2008 — редактор-издатель литературного журнала Письма из России.
Автор романов, повестей, рассказов, очерков и статей. Публикуется в различных журналах и газетах. Опирается на традиции отечественной классики XIX в. и опыт сопротивления интеллигенции в советские годы.
Лауреат премий журнала Литературное обозрение (1989, 1990). Замечен Британской академией. Член Союза писателей Москвы, Русского ПЕН-центра, союза журналистов.