Сын Льва Александровича Пушкина и его второй жены Ольги Васильевны, урождённой Чичериной. Получил светское, французское воспитание. Записанный сперва в армию, он в 1775 г. был перечислен в гвардию, а с 1777 по 1791 г. числился сержантом Измайловского полка. Затем был произведен в прапорщики, а после и в капитаны. До 1797 г. служил в лейб-гв. егерском полку, откуда вышел в отставку майором, в 1798 г. В 1798 г. переехал в Москву. Состоял в Комиссариатском штате, сперва в Москве (в это время родился поэт). Будучи на службе в Комиссариатском депо, комиссионер 8-го класса с 1802 г., 7-го класса — с 1804 г. («по рачительному исполнении должности»), военный советник с 25.6.1812. В 1811, был награжден орденом св. Владимира.
Затем в Варшаве был начальником Комиссариатской комиссии резервной армии. В Варшаве, Сергей Львович, в июле 1814 г., вступил в Орден свободных каменщиков, в ложу «Северного Щита», к которой, пройдя четыре предварительных степени, был «присоединен» 10 октября 1817 года. А незадолго перед этим — 12 января — он был уволен вовсе от службы с чином 5 класса. Женился он сравнительно молодым — еще будучи офицером лейб-гв. егерского полка, — в Петербурге, в ноябре 1796 года, на Надежде Осиповне Ганнибал — своей внучатной племяннице, жившей тогда с матерью в Петербурге. Надежда Осиповна была дочерью Осипа Абрамовича Ганнибала, от брака его с Марьей Алексеевной Пушкиной.
«Был известен как остряк и человек необыкновенной находчивости. Писал стихи на французском языке, участвовал в спектаклях и хорошо декламировал». Владелец сел Болдино и Кистенево в Арзамасском уезде Нижегородской губернии.
Надежда Осиповна Ганнибал — род. 21.6.1775 г. в Суйда, ум. 29.3.1836 г.. «Прекрасная креолка». Единственная дочь родителей. Венчалась в церкви Суйды в конце сентября 1796 г. «Мать 8-х детей, из которых только трое пережили её».
С детства был дружен со своими сводными двоюродными братьями Жеребцовыми и Лачиновыми, племянниками первой жены его отца, Марии Матвеевны Воейковой. Так же всегда с теплотой и восхищением отзывался о своём сводном дяде — Владимире Сергеевиче Грушецком (Сенатор, Действительный тайный советник и герольдмейстер, из дворянского рода Грушецких), который часто бывал у них в доме. В. С. Грушецкий был женат на Анне Матвеевне Воейковой, сестре первой жены его отца, Льва Александровича .