Харольд родился в провинции Крайст-Черч. Он был профессионально подготовленным юристом окончив Лондонский университет. Он вступил в Барбадосскую Лейбористскую партию в 1959 году, ещё до получения независимости Барбадоса от Великобритании. После обретения независимости в 1966 году он был избран в Парламент страны. Где он работал в качестве члена верхней палаты в период между 1971 и 1976 годами как член оппозиционной партии.
Он оставил место в Верхней палате парламента, когда он был переизбран в Палату Ассамблеи в 1976 году, когда его партия в соответствии с лидером Томом Адамсом выиграла парламентские выборы 1976 года. Он работал в различных должностях в правительстве 1970-х годов в том числе как заместитель премьер-министра, министр торговли и промышленности, и министр туризма, где он стал самым влиятельным лицом в стране в развивающейся индустрии туризма в Барбадосе. Когда Адамс умер в 1985 году Харольд сменил его на посту премьер-министра. На состоявшихся в 1986 году парламентских выборах, его партия уступила и премьер-министром стал Эррол Бэрроу.
В 1994 году, когда БЛП вновь пришла к власти, он уступил пост премьер-министра Оуэну Артуру. И был назначен на должность заместителя премьер-министра. Позже он получил рыцарское звание в этом году.
В 2004 году Харольд Бернард Сент-Джон умер от рака в Бриджтауне.