Ранние годы Джеки прошли в окружении машин. Родители Джеки занимались продажей автомобилей Ягуар в Милтоне. Отец Джеки был мотогонщиком, а брат, Джими Стюарт — автогонщиком, успешно участвующий в местных гонках. Вслед за своим старшим братом Джеки выбрал автоспорт.
Однако после аварии на гонках серии Ле-Ман, в которой получил травму брат Джеки, обескураженые родители отстранили Джеки от гонок.