Родился в бедной крестьянской семье в селе Никольское-Обольяново (Дмитровский уезд Московской губернии), которое позже было переименовано в его честь — Подъячево. в 1880 окончил сельскую школу, затем некоторое время учился в Александровском техническом училище (Череповец). Не окончив училища, странствовал по России, перебиваясь случайными заработками (наборщиком в типографии, сторожем на железной дороге, дворником, сезонным рабочим, угольщиком). В 1888—1890 был секретарём редакции иллюстрированного журнала «Россия», издававшегося купцом Пашковым. Там же опубликованы его первые рассказы.
В конце 1890-х возвратился в родное село, вёл крестьянскую жизнь, батрачил. В 1901 дарование Подъячева открыл Владимир Короленко, который печатал его прозу (проведя большую редакторскую работу) в журнале «Русское богатство» в 1902-1909. Их переписка продолжалась до 1917. В 1911-1914 вышел его шеститомник. В 1916 Подъячев стал председателем Союза крестьянских писателей.
В 1918 вступил в ВКП(б), занимал в родном селе ряд постов (заведовал Отделом народного образования, был секретарём партячейки), организовал приют для детей-сирот, создал районную библиотеку, ходатайствовал об открытии школы и ветеринарного пункта.