Семён Акимович родился 26 января 1874 года в селе Корейском Рыльского уезда Курской губернии в семье сельского священника и преподавателя. Закончил реальное училище, затем землемерное училище (в Рыльске). Брат Каллистратова принимал участие в выступлениях народовольцев, в связи с чем, в круг подозреваемых в причастности к выступлениям попал и сам Семён Акимович. В 1894 году вынужденно мигрирует в Швейцарию.
В Швейцарии Каллистратов поступил в Лозаннский университет. Учёбу оплачивал зарабатывая частными уроками. В университете, который он закончил в 1904 году, приобрел специальность инженер-строитель.
В том же 1904 году возвращается в Россию. В Новороссийске начинается его профессиональный путь. Там Семён Акимович работал городским архитектором.
В Новороссийске по проектам Каллистратова построен целый ряд зданий. Наиболее примечательным из них по праву считается здание городской управы.
В 1911 году архитектор переезжает в Саратов. В 1912 году было принято решение об открытии в Саратове консерватории. Здание музыкального училища, в котором предполагалось разместить консерваторию, решено было перестроить. Первоначально здание было построено еще в 1902 году архитектором Александром Юльевичем Ягном. Современники негативно оценивали архитектуру этого здания. Семён Акимович блестяще справился с первой поставленной перед ним задачей. Здание было расширено и полностью изменён его фасад. Здание запоминается башнями со шпилями и флюгерами, готическими остроконечными башенками-пинаклями, коньковыми решётками, стрельчатыми арками окон и большим круглым окном-розой. Саратовская государственная консерватория по праву считается одним из архитектурных символов города.
В 1917 году Каллистратов возводит в Саратове еще один архитектурный символ города — здание гостиницы «Астория». Строительство отеля завершилось к осени 1917 года. В гостинице было 83 номера. Отличительными чертами здания являются массивные пилоны, вытянутые на всю высоту здания, открытая галерея четвёртого этажа, статуи средневековых рыцарей и гонцов. Скульптуры были выполнены по эскизам скульптора Дундука Павла Фёдоровича. После революции здание использовалось для размещения различных правительственных учреждений. Однако, уже в 1925 году гостиница «Астория» вновь заработала. В 1956 году гостиница «Астория» была переименована в «Волгу». Это название сохранилось и по сей день.
Также архитектор возвел в Саратове следующие строения:
В 1922 году Каллистратов переезжает в Москву. В Москве он занимался по большей части административной работой.
В 1948 году архитектор выходит на пенсию, но все же продолжает работать в качестве архитектора, теперь в основном в Новороссийске. В 1955 году мастер построил свой небольшой домик, в котором безошибочно читается его почерк. В этом доме Семён Акимович и прожил вплоть до своей смерти в 1966 году.
Жена архитектора — Евгения Владимировна Цешковская. Двое детей: дочь Наталия, сын Николай. В Саратове вместе с семьёй проживал в доме на углу Малой Кострижной и Вольской.