Родился в семье врача Стивена Эрика Себага-Монтефиоре (род. 1926, праправнука сестры известного общественного деятеля сэра Мозеса Монтефиоре) и литератора Филис Эйприл (ур. Джаффе; англ. Phyllis April Jaff?). Его семье принадлежит половина Иерусалима. Был инвестиционным банкиром. Получил историческое образование в Кембриджском университете.
В 1990-х годах много путешествовал по территории бывшего СССР, работая в газетах «Sunday Times», «New York Times», «The New Republic» и «Spectator».
В 2000 году вышла написанная им биография Г. Потёмкина «Potemkin: Catherine the Great’s Imperial Partner» (русское издание: «Потёмкин». — М.: «Вагриус», 2003).
В 2004 году была издана его книга «Сталин: двор красного монарха» (англ. Stalin: The Court Of The Red Tsar, рассказывающее о хронике сталинского правления. Книга была удостоена премии «British Book Awards» в номинации 'Лучшая историческая книга года' (2004).
В 2007 году в издательстве «Weidenfeld & Nicolson» вышла его книга «Молодой Сталин» (англ. Young Stalin), рассказывающая о молодых годах И. Сталина. За эту книгу удостоен британской литературной премии «Costa» в номинации «документальная проза» (2007).
Жена — литератор Сента Палмер-Томкинсон (род. 1970; англ. Senta/Santa Palmer-Tomkinson), двое детей (Lily и Sasha).