Выступал за клубы Уругвая, Аргентины, Испании, Мексики. Победитель Кубка Америки 1995 года. Также выступал на Кубках Америки 1989 (2-е место) и 1997 годов.
За время своей карьеры неоднократно становился лучшим бомбардиром чемпионатов Уругвая и Аргентины. Завершил карьеру в 2004 году в родном клубе Данубио завоеванием чемпионского титула.
По окончании карьеры футболиста занялся тренерской деятельностью.
Рубен Да Сильва — младший брат ещё одного бывшего игрока сборной Уругвая — Хорхе Да Сильвы, участника чемпионата мира 1986 года.