Профессиональную карьеру начал в 1958 году в «Ливерпуле», став впоследствии вместе с ним дважды чемпионом Англии, один раз обладателем Кубка Англии, трижды обладателем Суперкубка Англии и один раз финалистом Кубка обладателей кубков УЕФА. Дебютировал в составе «Ливерпуля» 9 сентября 1959 года, а последний матч сыграл 13 декабря 1969 года. Первый мяч забил в первом же матче за клуб 9 сентября 1959 года, а последний 26 ноября 1969 года. Всего за «Ливерпуль» провёл 492 матча (404 в лиге) и забил 286 голов (245 в лиге). В 1969 году перешёл в «Болтон Уондерерс», за который выступал вплоть до завершения карьеры игрока в 1972 году, сыграв за это время 76 матчей и забив 24 мяча в ворота соперников.
В составе главной национальной сборной Англии дебютировал 4 апреля 1962 года в матче против сборной Австрии, в этом же матче забил и свой первый гол за сборную. Участвовал в финальном турнире чемпионата мира 1962 года, в 1966 году стал в составе сборной чемпионом мира, а в 1968 году завоевал вместе с командой 3-е место на чемпионате Европы. Всего сыграл за сборную 34 матча, в которых забил 18 голов.
Чемпион мира: (1)
Бронзовый призёр чемпионата Европы: (1)
Чемпион Англии: (2)
Финалист Кубка обладателей кубков: (1)
Обладатель Кубка Англии: (1)
Обладатель Суперкубка Англии: (3)
В 2000 году, вместе с Аланом Боллом, Джорджем Коэном и Нобби Стайлзом — тремя другими игроками «золотой» команды 1966 года, Роджер был награждён рыцарским «Орденом Британской империи» 5-го класса.