Родители Уодлоу были скорее среднего роста (отец был ростом 180 см и весил 77 кг); у него (первенца) было двое младших братьев и две сестры, нормального роста. До 4 лет Роберт имел нормальный для своего возраста рост и вес, однако с этого момента начал быстро расти и привлекать к себе всеобщее внимание. В 8 лет он имел рост 1 м 88 см, в возрасте 9 лет мог носить своего отца на руках по лестнице, а в 10 лет достиг 198 см роста и 100 кг весу. В 18 лет он имел уже рост 254 см, весил 177 кг и носил обувь размера 37АА (49 см); к этому моменту Уодлоу, ставшему уже всеамериканской знаменитостью, делали обувь бесплатно.
При этом юноша-великан учился в школе, окончил её в 18 лет и поступил в университет изучать право. В этом же году он объездил весь США с цирком, а с 1938 постоянно участвовал в различных турах, публично выступал, всюду вызывая огромное внимание толпы. Его называли «добрым великаном».
В день, когда ему исполнился 21 год, Уодлоу имел рост 2,63 м и весил 223 кг, а длина кисти его руки от запястья до кончика среднего пальца была 32,4 см.
Со временем здоровье Уодлоу ухудшалось: из-за быстрого роста у него была ограниченная чувствительность ног, ему стали требоваться костыли. 27 июня 1940 его рост измерили в последний раз в Сент-Луисе: рост великана был 2,72 м. 4 июля 1940, во время выступления по случаю дня независимости в Манисти, штат Мичиган, костыль натёр ногу Роберта, что вызвало инфекцию и быстро развившийся сепсис. Врачи пытались спасти жизнь знаменитого американца при помощи переливания крови и операции, однако 15 июля самый высокий человек в мире скончался во сне.
На похоронах Уодлоу присутствовало 40 тысяч американцев: гроб его весил полтонны, и его несли 12 человек. Могилу Уодлоу тщательно забетонировали по просьбе его семьи, опасавшейся, что останки Роберта похитят. На его могиле написано только: «Упокойся» (At Rest); его памятник вдвое выше стандартного на кладбище.