Роберт Ши познакомился с Робертом Антоном Уилсоном в конце 1960-х, когда они оба работали в редакции журнала «Playboy». Вскоре они решили совместно написать роман в котором бы комбинировались секс, наркотики, альтернативные религии, анархизм и теория заговора, этим романом и стал «Иллюминатус!». Несмотря на то, что они дружили всю оставшуюся жизнь, у них были философские и политические разногласия, которые обогатили книгу и помогли создать диалогический роман, в котором не отдается предпочтение какой-либо точке зрения.
Несколько лет Ши был редактором анархистского журнала «No Governor». Его название пошло от цитаты, приписываемой Чжуан-цзы: «Нигде нет правителя» («There is no governor anywhere.»). Журнал упоминается и читается одним из персонажей «Иллюминатус!».
Нью-Йорке Лос-Анджелесе Робертом Антоном Уилсоном