Родился в Монтане, в подростковом возрасте вместе с братом Томасом Кэмпбеллом Уоссоном много путешествовал по Америке, а после окончания школы в 1914 — по Европе. В 1917 был призван в армию, служил радистом в американских экспедиционных войсках во Франции. После войны учился в школе журналистики в Колумбийском университете, затем — в Лондонской школе экономики. После возвращения в США преподавал в Колумбийском университете, работал репортером в Нью-Хейвене. C 1925 работал в Нью-Йорке — помощник редактора журнала «Current Opinion», колумнист в New York Herald Tribune. C 1934 по 1963 работал в банке J.P. Morgan & Co., где сначала отвечал за работу по связям с общественностью, а с 1943 — в качестве вице-президента.
Научные исследования представляли для Уоссона хобби, но его работы в области этноботаники, антропологии, истории, теологи и психологии привели к появлению новых тенденций в культурной антропологии и сравнительной теологии.
Исследования по этноботанике Уоссон начал в 1927, во время медового месяца в Кэтскилских горах, где его жена случайно нашла грибы, очень похожие на те, которые росли на её родине — в России. Супруги на протяжении многих лет собирали и обобщали данные по микологии с данными других наук — истории, языкознания, мифологии, сравнительного религиоведения, назвав сферу своих исследований этномикологией.
Ввел с женой понятия «микофобы» и «микофилы», разделив народы мира на две эти группы.
В 1953 супруги Уоссон предприняли экспедицию в Мексику для изучения магико-религиозного употребления грибов коренными жителями и стали первыми белыми, принявшими участие в масатекской тайной грибной церемонии. После смерти жены в 1958 Уоссон продолжал полевые исследования в Мексике до 1962.
После ухода в 1963 в отставку с поста вице-президента банка J.P. Morgan & Co. проводил полевые исследования на Дальнем Востоке, посетив Новую Зеландию, Новую Гвинею, Японию, Китай, Индию, Корею, Иран, Ирак, Афганистан, Таиланд и Непал. В последующие годы занимался изучением Элевсинских мистерий (церемоний инициации в древнегреческом культе Деметры и Персефоны). Регулярно выступал с лекциями по этномикологии.
В 1926 женился на русской, Валентине Павловне, урожденной Guercken (1901—1958), венчание состоялось в Русской церкви в Лондоне. С Валентиной Павловной Уоссон прожил до её кончины.
Двое детей — Питер и Мэри (Маша) Уоссон-Бриттен.