Гесинк начал заниматься велоспортом в 12 лет, когда отец (он погиб на ветеранских маунтинбайковых соревнованиях в октябре 2010 года) купил ему горный велосипед. Гесинк успешно выступал в молодёжных велошоссейных соревнованиях, в 2002 году он стал чемпионом Нидерландов в гонке с раздельным стартом в своей возрастной категории, в 2004 году выиграл аналогичную гонку среди юниоров. В 2006 году гелдерландец попал в континентальную команду «Рабобанка», а в следующем перешёл в основную. Гесинк сразу стал показывать хорошие результаты в общем зачёте многодневок, часто выигрывал их молодёжные зачёты, реже — этапы. В 2008 году он финишировал в первой десятке обеих олимпийских гонок, а также чемпионата мира. Тогда же Гесинк впервые проехал супервеломногодневку, Вуэльту, где показал великолепный для новичка 7-й результат. Тур де Франс следующего года завершился для него сломанным запястьем на 5-м этапе. Позже в Испании нидерландец финишировал 6-м, этот же результат он показал на Тур де Франс 2010. Сезон ПроТура 2010 года закончился первой победой Гесинка в гонке этих соревнований, на Гран-при Монреаля. После окончания сезона лидер «Рабобанка» Денис Меньшов покинул команду, и её новым капитаном в Гранд Туре стал Гесинк. В 2011 году он собирается проехать как Тур, так и Вуэльту.
2006
2007
2008
2009
2010