Из семьи ирландских эмигрантов в США. Родился близ границы с Канадой. Учился в Мичиганском горном училище. С 1910 года работал геологом и картографом в окрестностях Гудзонова залива. В 1913 году в одну из экспедиций взял с собой кинокамеру с намерением снять фильм о жизни эскимосов. В 1916 году во время монтажа в Торонто негатив фильма сгорел от непотушенной сигареты. Флаэрти сохранил рабочую копию и показал её друзьям, но никто из них не проявил интереса к материалу. Позднее рабочая копия была утрачена. В 1920 году Флаэрти вернулся к идее фильма о жизни эскимосов. «Нанук с Севера» (1922) принес ему всемирную известность. В 1923—27 годах ходил по Южным морям вместе с известным позднее режиссёром, сценаристом и писателем Джоном Фэрроу, фактически, заставив того проникнуться любовью к кинематографу.
Другие важные фильмы: «Моана южных морей» (1926), «Человек из Арана» (1934) и «Луизианская история» (1948).
Британская академия кино и телевидения (BAFTA) вручает премию Роберта Флаэрти. C 1995 в Перми проводится фестиваль документального кино Флаэртиана, в 2006 он стал ежегодным и международным.