Проходил обучение в университетах Висконсина и Северной Каролины. Обучался в аспирантуре Колумбийского университета. В течение всей исследовательской карьеры работал в Университете штата Аризоны. Был приглашённым профессором и исследователем в Университете штата Огайо, Калифорнийском университете в Сан-Диего, Калифорнийском университете в Санта-Крус, Университете Южной Калифорнии, Стэнфордском университете. В 1996 году Чалдини был президентом Общества психологии личности и социальной психологии. Обладатель различных премий в области социальной психологии, психологии потребителя, преподавания психологии. В 2009 году прекратил научную деятельность.
Экспериментальный социальный психолог. Изучает психологию уступчивости. Выясняет действие механизмов просьб и требований, которые он назвал «орудиями влияния».
Занимается изучением влияния межличностных взаимоотношений людей. Рассматривает различные случаи из собственной практики и предлагает методы по разумному контролю. Свои исследования основывает на личном опыте и выяснении причин собственного поведения. Одним из примеров, о котором он повествует в своей книге «Социальная психология. Пойми других, чтобы понять себя», является случай с бойскаутом. Однажды на улице Роберту мальчик-бойскаут предложил купить билеты на некое выступление по цене 5 долларов за штуку. На категоричный отказ мальчик ответил: «Хорошо, тогда купите две плитки шоколада по доллару за штуку». Чалдини с радостью согласился, а затем задумался: «Я не люблю шоколад и люблю доллары. Почему я купил шоколад?». Объясняется это принципом завышенного требования, затем отступления. Этим явлениям он дает различные «житейские» названия, например «принцип отдавать долги»: экспериментатор в кино во время сеанса выходит из зала и возвращается с двумя бутылками колы, для себя и для соседа, который его об этом не просил (причем кола достаётся соседу совершенно бесплатно). После сеанса он предлагает своему соседу купить лотерейные билеты, и сосед в знак благодарности покупает у него билетов на сумму в несколько раз превышающую стоимость колы. На подобных примерах он рассматривает механизмы взаимного влияния людей, их причины и следствия. Рассматривает проблему большого потока информации и свойство человеческой психики реагировать на некоторые ключевые фразы. Принцип «щёлк» может быть продемонстрирован экспериментом. В библиотеке к копировальному аппарату выстроилась очередь. Подходит человек и просит его пропустить, потому что он опаздывает на встречу. Результат 97 %. Далее экспериментатор никак не обосновывает своё желание. 50 %. В третий раз экспериментатор говорит: «Пропустите меня без очереди к ксероксу потому что мне надо сделать несколько копий». Результат 97 %. Человек услышал ключевую фразу — «потому что…», и «щёлк» он далее уже не контролирует. Очень часто подобными методами пользуются в недостойных целях.