Робер де Флер родился 25 ноября 1872 года в Пон-л’Эвеке. Выходец из известной старинной нормандской семьи, сын супрефекта Пон-л’Эвека. Обучался литературе и праву и предполагал стать дипломатом, прежде чем заняться литературой и журналистикой. Он был одноклассником Марселя Пруста в Лицее Кондорсе в Париже, судьба надолго связала их дружбой. В 1901 году он женился на Женевьеве Сарду, дочери драматурга Викторьена Сарду.
Путешествие по Востоку после окончания учёбы вдохновило де Флера на первые произведения: он пишет новеллу «La Courtisane Ta?a et son singe vert», сказку «Ils?e, princesse de Tripoli» и путевые заметки «Vers l’Orient».
Де Флер был прежде всего драматургом. Вместе с Гастоном Арманом де Кайаве () он написал несколько комедий: «Le Sire de Vergy» (1903), «Les Sentiers de la vertu» (1903), «P?ris ou le bon juge» (1906), «Miquette et sa m?re» (1906), «Primerose» (1911), «L’Habit vert» (1913). В течение 15 лет их дуэт считался королём легкого жанра.
После смерти Кайаве в 1915 году Робер де Флер оказался в одиночестве. В ходе Первой мировой войны ему довелось сыграть дипломатическую роль первого плана в отношениях Франции и Румынии. После войны он сотрудничает с Франсисом де Круассе (): вместе они пишут пьесы «Les Vignes du seigneur» (1923), «Les Nouveaux Messieurs» (1925), «Le Docteur miracle» (1926) и издают книжку оперетт «Ciboulette» (1923) на музыку Рейнальдо Ана. Последней, неоконченной из-за смерти де Флера пьесой этого дуэта стала комедия «Женевские жеманницы» (фр. Les Pr?cieuses de Gen?ve) — сатира на Лигу Наций.
Де Флер был также генеральным советником департамента Лозер. 3 июня 1920 года он был избран членом Французской академии. С 1921 года — литературный директор газеты Le Figaro.
Робер де Флер скончался 30 июля 1927 года. Как «тонкого насмешника, честного человека в высоком смысле этого слова, остроумного и блестящего автора» охарактеризовал его Эдуар Эррио.