Роберт Сатковски родился в Батл-Крик, штат Мичиган. Будучи привязанным к боевым искусствам Роб мечтал стать профессиональным кикбоксёром. Но когда к ним в город пожаловал сам Оригинальный Шейх, Роберт не упустил возможность взять пару уроков у легендарного рестлера. Оригинальный Шейху понравился стиль Роба и он решил взять его в свою школу. Правда школа эта была весьма уникальной, Робу приходилось тренироваться во дворе у Оригинального Шейха, а когда тренер отсутствовал, его подменял собственный племянник, так же известный рестлер Сабу.
Роберт закончил школу Шейка с похвалой и сразу же вступил в независимую федерацию рестлинга во Флориде. Некоторые промоутеры часто неправильно выговаривали фамилию Роберта, тем более многие находили просто мистическое сходство Сатковского с известным голливудским актёром Жан-Клодом Ван Дамом, поэтому в рестлинге Роба Сатковского стали называть не иначе как Роб Ван Дам. Понемногу зарабатывая уважение среди любителей рестлинга в отдельных штатах США, Роб наконец-то попал в одну из крупнейших федераций рестлинга в мире - WCW. Правда за недолгое время пребывания в этом промоушене, Роберт серьёзного впечатления не произвёл, но пригляделся японской рестлинговской организации AJPW. В Японии Роб быстро добился популярности среди публики.
В январе 1996 года Ван Дам подписывает контракт с довольно крупной федерацией рестлинга - ECW, и именно здесь он наконец становится одной из главных звёзд промоушена. Он почти 2 года владел титулом телевизионного чемпиона ECW и отстаивал его в поединках против таких известных рестлеров как: Тазз, Джерри Линн, Носорог, Джастин Кредибл, Томми Дример. Многие утверждали, что это был самый изумительный период владения чемпионским титулом в истории рестлинга. Во время защиты своего титула, Роб получил травму, которая могла поставить крест на его карьере, но он вернулся, для того, что бы радовать публику, которая его обожала. Его появление настолько обрадовало поклонников, что журнал PWI присвоил ему награду Возвращение года.
Перед тем как ECW присоединилась к альянсу и вторглась в WWF Роб Ван Дам уже был одной из главных звёзд ECW. 9 июля в Атланте Роб Ван Дам и Томми Дример, одетые в майку с эмблемой ECW ,ворвались на ринг, помешав проведению командного поединка Кейна и Криса Джерико против Майка Осома и Лэнса Шторма, кроме того, Роб с Томи хорошенько избили Кейна и Джерико, тем самым потребовав вернуть шоу ECW.
Когда ECW было возрождено (только уже как бренд WWE) Роб Ван Дам отправился туда, так как именно там он получил путёвку в большой рестлинг. Ван Дам стал первым чемпионом возрождённого ECW. А позже, на шоу ECW One Night Stand Роб Ван Дам победил Джона Сину и стал новым чемпионом WWE. Ван Дам (который к тому же был ещё и чемпионом ECW) хотел объединить титулы чемпиона ECW и WWE. Но Пол Хейман запретил ему это делать. Он просто переименовал титул чемпиона WWE в титул чемпиона мира ECW в тяжёлом весе а на сайте WWE.com титул был представлен как титул чемпиона WWE/ECW.
Роб Ван Дам - обладатель поистине уникального бойцовского стиля. Публика полюбила Ван Дама за то что он всегда радовал их эффектными акробатическими трюками, безупречной техникой и своими расширенными навыками владения различными боевыми искусствами. Роб делал умопомрачительные прыжки, один из которых шокировал публику, когда Роб скинул Джеффа Харди с 7-метровой лестницы, а затем произвёл на нём свой коронный 5 Star Frog Splash — приём, который по мнению многих, является лучшим приёмом в рестлинге. Кроме того, в арсенале Роба был сокрушающий приём Van Terminator — настолько разрушительный и опасный, что федерация даже пыталась запретить его применение.