Родился в семье музыкантов, учился композиции у отца, композитора Лучано Шайи. Затем обучался в Перудже, Сиене и Милане. В двадцать лет стал ассистентом Аббадо в Ла Скала. Дебютировал в 1978.
В 1982—1989 — руководитель Немецкого симфонического оркестра в Берлине, в 1982—1985 — главный приглашённый дирижёр Лондонского филармонического оркестра. В 1988—2004 руководил оркестром Концертгебау. С 2005 главный дирижёр оркестра Гевандхаус в Лейпциге.
В его репертуаре – симфонии Мендельсона, Шумана, Малера (полный цикл), Брукнера (полный цикл), Цемлинского, Хиндемита, Шостаковича, Мессиана, произведения Брамса, Вольфа, Чайковского, Рахманинова, Прокофьева, Вареза, Шёнберга, Берио, Шнитке, Штауда. Выступает также как оперный дирижёр (Россини, Верди, Стравинский и др.). C Шайи выступали Марта Аргерич, Чечилия Бартоли, Лучано Паваротти, Хосе Каррерас, Кири Те Канава, Маттиас Гёрне и другие выдающиеся исполнители.
Кавалер Ордена Большого Креста (Италия, 1998), почётный член Королевской Академии музыки в Лондоне.