Дик Баттон родился и вырос в городе Инглвуд, Нью-Джерси. Он рано начал кататься, но не относился к тренировкам серьёзно до 12 лет, когда его отец нечаянно услышал, как Дику говорят, что тот никогда не станет хорошим фигуристом. Вскоре отец Баттона отправил его в Нью-Йорк, где Баттон начал заниматься с тренером по спортивным танцам на льду Джои Кэрроллом. На протяжении всего лета он тренировался в Лейк-Плэсиде у Кэрролла, а затем по его совету перешёл к Густаву Ласси.С этим тренером Баттон остался до конца карьеры.
В возрасте 16 лет он выиграл чемпионат США, причем все судьи единогласно отдали ему первое место. Таким образом, Баттон отобрался на чемпионат мира 1947 года в Стокгольме, где занял второе место после Ганса Гершвиллера. Гершвиллер был первым по обязательным фигурам, а Баттон выиграл произвольную программу, но в конечном итоге всё же стал вторым. То был последний раз в карьере Баттона, когда фигурист занял на чемпионате мира место ниже первого. На чемпионате мира Баттон подружился с Ульрихом Сальховым, который был разочарован поражением Баттона и, чтобы поддержать фигуриста, подарил ему свой первый кубок (Сальхов одержал победу на своём первом чемпионате мира в 1901 году). Позднее Баттон передал этот трофей американцу Джону Мише Петкевичу.
На чемпионате Европы 1948 года Баттон опять соперничал с Гершвиллером и на сей раз одержал победу. В следующем году американцам было запрещено выступать на чемпионате Европы, таким образом, Баттон стал единственным гражданином США, который выиграл европейское первенство.
На зимних Олимпийских играх 1948 года Баттон после обязательных фигур опережал Гершвиллера на 29.6 баллов, одержав победу в четырех из пяти фигур. На тренировке он пытался прыгать двойной аксель, но каждый раз исполнял его с ошибкой. За день до произвольной программы Баттону все же удалось впервые исполнить этот прыжок, и он решил рискнуть и включить его в программу. Баттону удалось совершить задуманное, таким образом, он стал первым спортсменом, исполнившим двойной аксель на соревнованиях. Его результаты в произвольной и обязательных фигурах позволили занять первое место. Девятнадцатилетний Баттон стал самым молодым олимпийским чемпионом в истории. В последний раз он соперничал с Гершвиллером на чемпионате мира этого же года, и снова одержал победу. Чемпионат США тоже завершился золотой медалью для Баттона. В 1949 году он получил американскую премию Салливана за выдающиеся спортивные достижения.
Осенью 1947 года Баттон собирался начать обучение в Йельском университете, но был вынужден прерваться для подготовки к Олимпиаде. Хотя руководство университета поначалу уверяло, что спортивная карьера не помешает обучению, позднее Баттону заявили, что если он хочет посещать Йельский университет, с фигурным катанием придется закончить. По совету друзей он подал документы и был принят в Гарвардский университет, который закончил в 1952 году (по специальности юриспруденция).
На протяжении всей оставшейся карьеры Баттон выигрывал все состязания, в которых принимал участие. От него каждый год ожидали рекордов. В 1949 году он исполнил каскад двойной риттбергер—двойной риттбергер, в 1950 г. каскад двойной риттбергер—двойной риттбергер—двойной риттбергер, в 1951 году каскад двойной аксель—двойной риттбергер. К зимним Олимпийским играм 1952 года Баттон с тренером готовили тройной прыжок, который Баттон впервые успешно исполнил на показательных выступлениях чемпионате Европы в Вене. На Олимпиаде он в произвольной программе исполнил тройной риттбергер — первый тройной прыжок в истории фигурного катания, а затем повторил его на чемпионате мира.