Сольная карьера исполнителя началась в 2001 году, когда вышел его первый мини-альбом Richard Hawley.
Название альбома 2007 года Lady’s Bridge является отсылкой к достопримечательности Шеффилда. Такое имя носит старейший мост на реке Дон в Шеффилде. В поддержку этого альбома Ричард совершил 16-дневный тур по Великобритании в сентябре 2007 года.
14 января 2008 года Ричард был первый раз номинирован на Brit Awards в категории Лучший британский исполнитель. Он также был хедлайнером фестиваля 2008 года в Беникасиме в Испании. По словам Хоули, это был лучший концерт, который он отыграл.
Шестой студийный альбом Ричарда Truelove's Gutter вышел 21 сентября 2009 года на лейбле Mute.
Песня «Tonight The Streets Are Ours» была включена в саундтрек фильма Бэнкси «Выход через сувенирную лавку».
Хоули также работал с Хэнком Марвином, A Girl Called Eddy и Джарвисом Кокером над проектом последнего под названием Relaxed Muscle.